Wetenschapsforum

hallo allemaal,

mijn eerste forum post hier, laat ik maar meteen in het diepe duiken (en voor sommigen van jullie, pootjebaden, hoop ik in ieder geval )

ik had een vraagje over de zogenaamde fischer projecties die gebruikt worden om configuraties aan chirale c atomen te geven. de vraag gaat als volgt:

geef R/S configuratie aan elk chiraal centrum in de volgende sacharides + vertel of het een D of L suiker is.

.....CHO

H ---|---OH

.......|

HO--|---H

.......|

H----|---OH

.....CH2OH

ik weet in dit geval dat we hier te maken hebben met een D suiker, maar hoe kan ik hier dmv het manipuleren van fischerprojecties de S/R configuraties bepalen?

bij moleculen met één chiraal C atoom lukt het nog wel.

bijv alanine

.......CO2H

H2N --|--H

.......CH3

hierbij krijgen de zijgroepen de volgende prioriteiten:

.....2

1---|---4

.....3

dan draai ik vervolgens 4 en 2 om (H met laagste prioriteit boven)

en om vervolgens weer van de enantiomeer op de oorspronkelijke configuratie te komen draai ik 3 en 1 om.

hierbij ziet het eindresultaat er als volgt uit:

.....4

3---|---2

.....1

= S configuratie want volgorde van prioriteiten (alleen kijkend naar 1 tm 3) gaat tegen de klok in

ok om nu weer terug te komen op de oorspronkelijke vraag die ik had:

de configuraties van de chirale C atomen van:

.....CHO

H ---|---OH

.......|

HO--|---H

.......|

H----|---OH

.....CH2OH

hoe moet ik hier precies te werk gaan? het toekennen van prioriteiten is voor mij (volgens mij) geen probleem. in het bovenste chirale c atoom zien de prioriteiten er volgens mij als volgt uit:

c* nummer1:hierbij neem ik aan dat CHO hogere prioriteit heeft dan de onderste keten

.....2

4---|---1

3

c* nummer 2: hierbij neem ik aan dat de keten met CHO een hogere prioriteit heeft dan die met CH2OH

.....2

1---|---4

3

c* nummer 3: hierbij neem ik aan dat CH2OH een lagere prioriteit heeft dan de bovenste keten



.....2

4---|---1

3

als laatste wou ik nog een link toevoegen waarop ik een uitleg had gevonden, maar deze is nog niet zo verhelderend voor mij:

http://www.chem.uic.edu/web1/OCOL-II/WIN/STEREO/F12.HTM

hopelijk kan iemand mij helpen, misschien met een slim truukje wat ook geldt voor moleculen met meerdere chirale koolstofatomen.

alvast bedankt en mijn excuus voor het wat onpraktische (misschien onoverzichtelijke) gebruik van streepjes om moleculen af te beelden

mvg,

bart

ps. besteed niet te veel aandacht aan de puntjes, die heb ik er neergezet om het allemaal in een rechte lijn te laten komen

Volgens mij ben je er gewoon. Precies dezelfde wisseltrucs uitvoeren als bij je voorbeeld, en de draairichting aflezen.