Malon ester
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 45
Malon ester
Hallo,
Ik vroeg me af of jullie me konden helpen met de volgende vraag:
Diethylmalonaat reageert met de ester ethyl-2-butenoaat onder invloed van natriumethoxide tot de stof met molecuulformule C13H22O6.
Wat ontstaat er nu, ik ken wel een malon ester synthese met alkyl halides, maar op welke plek reageert hij nu dan met de ester?
Ik zou verwachten een nucleofiele aanval op de dubble binding, kan dit?
Ik vroeg me af of jullie me konden helpen met de volgende vraag:
Diethylmalonaat reageert met de ester ethyl-2-butenoaat onder invloed van natriumethoxide tot de stof met molecuulformule C13H22O6.
Wat ontstaat er nu, ik ken wel een malon ester synthese met alkyl halides, maar op welke plek reageert hij nu dan met de ester?
Ik zou verwachten een nucleofiele aanval op de dubble binding, kan dit?
- Berichten: 560
Re: Malon ester
Ik zou zeggen teken ze even netjes uit. Wanneer je de twee beginstoffen en de eindstof(fen) vereglijkt kan je vaak zien waar een binding wordt verbroken en gevormd.
Op deze manier kan je beredeneren hoe dit tot stand komt. Gebruik b.v. even chemsketch of isis-draw.
Op deze manier kan je beredeneren hoe dit tot stand komt. Gebruik b.v. even chemsketch of isis-draw.
-
- Berichten: 2.399
Re: Malon ester
De middelste waterstof atomen van je malonate zijn zuur, hier haal je er dus 1 af en creer je een negatieve lading. Volgens mij valt deze dan aan op de C2 van je ethyl2-butanoaat. De negatieve lading eindigt dan op je keton (wat een gedeprotoneerde alcohol wordt). De binding en lading resoneert dus