Op internet heb ik voor de stof atenolol een pKa-waarde voor atenolol gevonden van 9,6. Ik vroeg me af hoe dit kan als je naar de structuur van de stof kijkt: structuur atenolol
Ik zie een alcohol groep die een pKa heeft van ongeveer 16, en een amide groep met een pKa van ongeveer 17. Daarnaast is er nog een NH groep die volgens mij ook sterk basisch is. Allemaal sterk basische groepen, dus daarom is mijn vraag; hoe kan de pKa van de stof dan toch zoveel lager zijn dan 16 (namelijk 9,6) ?? Volgens mij heeft de ether groep wel een elektronenzuigende werking en zal het molecuul zuurder maken, maar toch niet zoveel zuurder? Heeft iemand hier een logische verklaring voor?
Alvast heel erg bedankt!!!
Laatste berichten
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
pKa atenolol
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.399
Re: pKa atenolol
Volgens mij is het de secundaire amine degene die hier een pKa heeft van 9.6.
-
- Berichten: 6
Re: pKa atenolol
Dat zou best kunnen inderdaad. Maar waarom hebben de andere functionele groepen geen betekenis in de pKa van het molecuul?
-
- Berichten: 11.177
Re: pKa atenolol
Dat kan uiteraard altijd, maar als die protonen afstaan/opnemen, betekent het alleen dat het molecuul meerdere pKa's heeft.
-
- Berichten: 2.399
Re: pKa atenolol
Een amide heeft een pKa van 17 zoals je zelf al aangaf. Wat is de pKa van een hydroxide deeltje (wanneer het molecuul in water is)? Wat zou eerder protoneren? Denk je dat je die pKa's ziet (in water)Dat zou best kunnen inderdaad. Maar waarom hebben de andere functionele groepen geen betekenis in de pKa van het molecuul?
-
- Berichten: 6
Re: pKa atenolol
In water zullen die groepen neutraal zijn denk ik door hun hoge pKa (>10). De lading van het molecuul in water wordt dan bepaald door het secundaire amine, dus vandaar de pKa van 9,6?
-
- Berichten: 11.177
Re: pKa atenolol
Je uiteindelijke conclusie klopt, maar je redenering niet helemaal. Water, pKa 14, is nog steeds zuurder dan het amide, pKa 17. De amidegroep is dus niet in staat om een proton van af te staan zolang er water aanwezig is en zal daarom neutraal blijven. In water is hydroxide altijd de sterkste base, alles wat sterker is en in water wordt opgelost zal meteen geprotoneerd worden en zal hydroxide overblijven.
-
- Berichten: 2.399
Re: pKa atenolol
Precies, en bedenk je ook nog eens dat water een concentratie heeft van 55 molair. Dit verzadig je dus niet zo even of titreer je voorbij.
