Ik snap de verschillende stappen niet in de structuurformules van de oxidatie van een secundair alcohol tot keton via een chromaatester als intermediair:
alcohol + H2CrO4 => keton + CrO(OH)2
(bovenstaande reactie staat er uitgeschreven in structuurformules)
*) In de structuurformule van het chromaatester is de waterstof van de hyrdroxylgroep op het alcohol verdwenen en er staat nergens naar waar. Ook een waterstof van H2CrO4 is nergens te vinden in dit intermediair
*) De vorming van het keton gebeurt in 3 stappen. Als eerste stap zie ik dat een zuurstof van H2CrO4 de waterstof van het secundair alcohol aanvalt en opneemt, waardoor het alcohol kan overgaan tot de vorming van de dubbele binding tussen C en O. Dan staan er nog 2 pijltjes getekend voor de volgende 2 stappen maar die zijn mij totaal niet duidelijk
hopelijk weet iemand waarover ik het heb
groeten,
Sam
Laatste berichten
-
22:08
wig 11
-
21:37
speciale rel. theorie 12
-
21:22
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 11
-
20:14
Aardlek-schakelaar 2
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
25 apr
Gravity and gravitation 4
-
25 apr
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
25 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
25 apr
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
oxidatie alcohol via chromaatester als intermediai
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 336
Re: oxidatie alcohol via chromaatester als intermediai
Het H2CrO4 is in evenwicht met zijn geprotoneerde vorm. De geprotoneerde vorm is vatbaar voor een aanval van het alcohol op het chroomatoom (natuurlijk met zijn hydroxylgroep).
Hier vind je een plaatje van het mechanisme.
In de laatste stap zit er aan het chroomatoom +OH2 vast, dat alleen nog een zetje nodig heeft om er vandoor te gaan. Dit zetje wordt geleverd door deprotonering van C1 van je alcohol; het achtergebleven elektronenpaar vormt de dubbele C=O binding, je chromaat wordt eruitgegooid, en het chromaat gooit op zijn beurt de leaving group water eruit.
Hier vind je een plaatje van het mechanisme.
In de laatste stap zit er aan het chroomatoom +OH2 vast, dat alleen nog een zetje nodig heeft om er vandoor te gaan. Dit zetje wordt geleverd door deprotonering van C1 van je alcohol; het achtergebleven elektronenpaar vormt de dubbele C=O binding, je chromaat wordt eruitgegooid, en het chromaat gooit op zijn beurt de leaving group water eruit.
