[scheikunde] Diels Alder bereiding

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 29

[scheikunde] Diels Alder bereiding

Even een vraagje ivm met de bereiding:

na het labo kregen we enkele vragen die we moeten oplossen, hopelijk kunnen jullie eventjes helpen :)

1. welke conformatie moet het diëen aannemen opdat de reactie zou doorgaan? Is dit de meest waarschijnlijke? Leg uit.

Ik dacht dat het diëen de geconjugeerde conformatie moest aannemen voor een Diels Alder reactie, omdat de geconjugeerde vorm een lagere energie-inhoud heeft dan een andere (bv. 1-4 diëen) en de reactie hierdoor gemakkelijker zal doorgaan.

Klopt dit ?

2. Welke diëen en wlke diënofiel heb je nodig om de volgende producten te bereiden? Geef de naam van het eerste product. Geef voor beide voorbeelden de namen van de uitgangsstoffen.

Afbeelding

Het eerste is cis-3,6-dimethyl-4-cyclohexeen-1,2-di(carbon)zuur, en heb de vorming al gevonden (uitgangsproducten). Maar met de tweede heb ik een probleem, de twee bindingen naar binnen toe vormen een soort 5-hoek heeft de leraar gezegd. Ben in de war geraakt hierdoor en kan er niet aan uit. Enige hulp ?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Diels Alder bereiding

Ik denk dat met conformatie eerder cis of trans bedoeld wordt.

Bij 2: als je alleen die 5-hoek eens gewoon neerzet op papier en je zet er 1 dubbele binding in. Wat voor molecuul krijg je dan?

Dit is misschien ook wel handig: http://nl.wikipedia.org/wiki/Diels-Alder-reactie

Berichten: 266

Re: [scheikunde] Diels Alder bereiding

The essential characteristics of the Diels-Alder cycloaddition reaction may be summarized as follows:

(i) The reaction always creates a new six-membered ring. When intramolecular, another ring may also be formed.

(ii) The diene component must be able to assume a s-cis conformation.

(iii) Electron withdrawing groups on the dienophile facilitate reaction.

(iv) Electron donating groups on the diene facilitate reaction.

(v) Steric hindrance at the bonding sites may inhibit or prevent reaction.

(vi) The reaction is stereospecific with respect to substituent configuration in both the dienophile and the diene

Veel meer info op deze link vanonder

Lees ook het stukje over bridged bicycle helemaal vanonder

Reageer