glycolen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 39

glycolen

hoi allemaal. ik zou graag iets willen weten over het bereiden van glycolen.

Ik wil zelf in mijn hobbylab de stof 1,2,3-ethaandiol synthetiseren. Ik heb op papier inmiddels wel een methode bedacht maar weet niet of dit werkt. De reactie vergelijking luidt: C2H5OH + 2HCl = C2H4Cl2 + H2O, C2H4Cl2 + 2NaOH = HOC2H4OH + 2NaCl. De stof dichloorethaan heb ik al bereid en gedistilleerdt. Maar de laatste reaktievergelijking betwijfel ik. Kopt deze laatste uberhoubt 8-[ Ik wil namelijk geen chemicaliën verknoeien!

Gebruikersavatar
Moderator
Berichten: 5.238

Re: glycolen

Welke stoffen wil je echt maken? 1,2,3 Ethaandiol bestaat namelijk niet. is het 1,2 Ethaandiol of 1,2,3 Propaantriol (Glycerol)?
Niet geschoten is altijd mis, en te snel schieten vaak ook.
 
Ik ben intelligent want ik weet dat ik niks weet. Socrates

Berichten: 39

Re: glycolen

De stof 1,2 ethaandiol

Berichten: 3.145

Re: glycolen

Hij bedoelt glycol (1,2-ethaandiol), gezien zijn reactievergelijking.

Jouw methode om uit HCl en ethanol 1,2-dichloorethaan te maken zal niet werken. Je kunt (met moeite!) wel monochloorethaan maken uit ethanol en HCl, maar dat vereist wel wat meer dan simpel mengen van alcohol met zoutzuur. Ik denk dat je met watervrij ZnCl2 of AlCl3 en HCl wel een aardig eind kunt komen. Maar dan heb je dus het monochloorethaan.

Als je eenmaal 1,2-dichloorethaan hebt, dan zou je inderdaad d.m.v. hydrolyse in basisch milieu wel glycol kunnen maken.

Berichten: 39

Re: glycolen

Ik heb er ook zwavelzuur aan toegevoegt als katalysator. Want het is toch een verestering? Hoe wordt het 1,2 dichloorethaan dan gemaakt?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: glycolen

Een verestering is de reactie tussen een alcohol en een ORGANISCH zuur, zodat een C(=O)-O-C binding ontstaat.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: glycolen

Ik heb er ook zwavelzuur aan toegevoegt als katalysator. Want het is toch een verestering? Hoe wordt het 1,2 dichloorethaan dan gemaakt?
1,2-dichloorethaan wordt (industrieel) gemaakt door oxychlorering van etheen:

C2H4 + 2HCl + 1/2 O2 -> ClH2CCH2Cl + H2O

Niet iets wat je zo thuis kunt doen. Op kleine schaal kun je het beter maken uit ethyleen glycol. Maar ja dat is wat je eigenlijk wilt hebben.

Ethyleen glycol wordt overigens ook gemaakt uit etheen. Dit wordt geoxideerd tot ethyleen oxide wat vervolgens met water wordt omgezet tot ethyleen glycol. Ook dit is niet een experiment om thuis uit te voeren.

Berichten: 2.337

Re: glycolen

Ik zou het thuis ook wel eens willen doen maar ik zou oxaalzuur willen reduceren met wat gaat dit het makkelijkst?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: glycolen

Ik zou het thuis ook wel eens willen doen maar ik zou oxaalzuur willen reduceren met wat gaat dit het makkelijkst?
Dat gaat het gemakkelijkst met lithium aluminiumhydride (of lithium borohydride). De ester van oxaalzuur zou je kunnen reduceren met natrium borohydride.

Met name lithium aluminiumhydride lijkt mij ongeschikt voor thuisgebruik.

Berichten: 2.337

Re: glycolen

Natriumborohydride mij ook. Zijn er zo sterke reductors voor nodig?

Berichten: 3.145

Re: glycolen

Natriumborohydride is thuis heel goed te handhaven hoor. Het reageert maar langzaam met water en alleen als de pH niet voldoende hoog is. De vaste stof is stabiel en kun je goed bewaren, mits goed luchtdicht verpakt. Zelf heb ik 25 gram van dit spul.

Liithiumaluminiumhydride wil je inderdaad niet thuis hebben. Deze stof reageert extreem heftig met water en ook met vele andere stoffen als alcoholen. Het gaat mij in ieder geval te ver om dit thuis te hebben, te veel risico op ongelukken.

Oxaalzuur ga je trouwens met NaBH4 niet reduceren hoor. Eerlijkgezegd valt mij de sterkte van NaBH4 als reductor toch wel wat tegen. Dat klopt natuurlijk ook wel, want je kunt het oplossen in water zonder dat het gelijk omgezet wordt in waterstof en boraat. Of oxaalzuur met LiAlH4 valt te reduceren zou ik niet durven zeggen, daar heb ik geen ervaring mee.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: glycolen

Oxaalzuur ga je trouwens met NaBH4 niet reduceren hoor. Eerlijkgezegd valt mij de sterkte van NaBH4 als reductor toch wel wat tegen. Dat klopt natuurlijk ook wel, want je kunt het oplossen in water zonder dat het gelijk omgezet wordt in waterstof en boraat. Of oxaalzuur met LiAlH4 valt te reduceren zou ik niet durven zeggen, daar heb ik geen ervaring mee.
Carbonzuren kun je reduceren met LiAlH4, BH3 of LiBH4 of met NaBH4 in de aanwezigheid van een Lewiszuur (AlCl3 o.i.d). In vergelijking met de zuren is de reductie van de corresponderende esters veel gemakkelijker. Dit kan met NaBH4 alleen, maar natuurlijk ook met bovengenoemde reagentia. Wat de beste keus is voor het specifieke geval van oxaalzuur (of de diester hiervan) heb ik niet opgezocht.

Overigens zou ik ethyleenglycol niet zelf proberen te maken, maar het gewoon kopen.

Reageer