m-dibroombenzeen

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 19-08-'08, 17:41

stekkedecat

Berichten: 88

m-dibroombenzeen

Op een examen in eerste zit was er de volgende vraag:
Maak vanuit benzeen m-dibroombeen. Geef het volledige reactiemechanisme.
ik wilde als voorbereiding voor het komende examen deze vraag oplossen.

door dadelijk broom toe te voegen, creeer je een o,p-situatie dus dacht ik eerst een meta-richter te plaatsen, en dan 2 maal broom toe te voegen, maar een metarichter is dan ring-deactiverend.

Kan er iemand me hierbij helpen?
Handige websites



-Website 1

-Website2
Omhoog

Bericht 19-08-'08, 20:59

DrQuico

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: m-dibroombenzeen

Een groep die deactiverend werkt maakt substitutie niet onmogelijk, meestal volstaat het verhogen van de temperatuur en/of het toevoegen van een katalysator (FeBr3).

Je moet natuurlijk wel een meta-richter op de ring zetten die je ook weer kunt verwijderen zonder je broom ook weer van de ring te verwijderen.
Omhoog

Bericht 20-08-'08, 09:30

molecular

Berichten: 195

Re: m-dibroombenzeen

Je kunt natuurlijk ook een activerende o/p-richter invoeren....
Omhoog

Bericht 20-08-'08, 10:51

stekkedecat

Berichten: 88

Re: m-dibroombenzeen

ik snap wat jullie willen bedoelen, maar welke substituent kan ik best gebruiken? en hoe haal ik deze er dan weer af?
Handige websites



-Website 1

-Website2
Omhoog

Bericht 20-08-'08, 11:51

Jooken

Berichten: 677

Re: m-dibroombenzeen

Mestal gebruiks men een aminogroep (-NH2) die eraf kan met behulp van de Sandmeyer reactie:

- reactie met HNO2 tot diazoniumzout

- verwijderen door reactie met HPO2 (hypofosforig zuur)
Omhoog

Bericht 20-08-'08, 21:40

Thionyl

Berichten: 1.816

Re: m-dibroombenzeen

Denk dat je het ook kan maken via nitrobenzeen --> m-dinitrobenzeen--> reduceren tot amine en dan via diazoniumzout de broomgroepen eraan.
LiA
Omhoog

Bericht 21-08-'08, 12:55

stekkedecat

Berichten: 88

Re: m-dibroombenzeen

Denk dat je het ook kan maken via nitrobenzeen --> m-dinitrobenzeen--> reduceren tot amine en dan via diazoniumzout de broomgroepen eraan.
dan kan je toch evengoed van nitrobenzeen naar m-bromonitrobenzeen gaan, en dan verdergaan?
Handige websites



-Website 1

-Website2
Omhoog

Bericht 21-08-'08, 17:01

DrQuico

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: m-dibroombenzeen

In de praktijk misschien wel, maar wanneer het enkel om een theoretische synthese strategie gaat maakt dat niet zoveel uit. Het gaat erom dat je een strategie bedenkt waarbij de gewenste isomeer in overmaat gevormd gaat worden. Er zijn dus meerdere goede antwoorden op de vraag.
Omhoog
Reageer

Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”