sesquiterpenol

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 132

sesquiterpenol

Hallo,

In de samenstelling van etherische olieën kom je vaak een stoffen tegen die als sesquiterpenol wordt aangeduid.

Maar wat wil dat zeggen? Ik kom met wat logica wel een eindje, maar een helder antwoord heb ik nog niet:

1. sesqui staat voor half

2. terpenen zijn stoffen met een dubbele binding

3. ol duidt op de aanwezigheid van een OH-groep

Maar wat is er nu half?

Berichten: 1.816

Re: sesquiterpenol

Misschien heb je hier wat aan. Via google, sesquiterpenol en structuur. Staat hier het nodige:

MetaCyc (E)-nerolidol
LiA

Berichten: 677

Re: sesquiterpenol

De term "terpeen" is een samentrekking van de woorden terpentijn en alkeen. Terpenen zijn stoffen die door planten worden aangemaakt via een biosynthese die start met isopreen (2-methyl-1,3-butadieen).

Monoterpenen bestaan uit twee isopreeneenheden, sesquiterpenen uit drie, diterpenen uit vier, triterpenen uit zes en carotenen uit acht isopreeneenheden. Natuurrubber bestaat uit miljoenen isopreen eenheden.

Berichten: 132

Re: sesquiterpenol

Jooken schreef:De term "terpeen" is een samentrekking van de woorden terpentijn en alkeen. Terpenen zijn stoffen die door planten worden aangemaakt via een biosynthese die start met isopreen (2-methyl-1,3-butadieen).

Monoterpenen bestaan uit twee isopreeneenheden, sesquiterpenen uit drie, diterpenen uit vier, triterpenen uit zes en carotenen uit acht isopreeneenheden. Natuurrubber bestaat uit miljoenen isopreen eenheden.
Jooken, bedankt voor uw reactie. Mijn excuses voor een late reactie van mijn kant.

Als ik het 2-methyl-1,3-butadieen uitteken, dan zie ik het volgende:

Code: Selecteer alles

      |

    - C -

 \    |   |    /

  C = C - C = C

 /             \

Een monoterpeen bestaat nu uit 2 van deze eenheden. Hoe zijn deze dan gekoppeld? Is de voorwaarde dat de dubbele bindingen behouden blijven?

En mogen er ook nog ketens tussen de isopreeneenheden zitten, dus bijvoorbeeld:

Code: Selecteer alles

      |

    - C -

 \    |   |    /

  C = C - C = C

 /             \

              - C -

                |

              - C -

                |

              - C -

       \    |   |    /

        C = C - C = C

       /             \


Berichten: 6

Re: sesquiterpenol

Terpenen zijn opgebouwd uit isoprenen (=2-methyl-1.3-butadieen). Maar als ik bvb kijk naar geraniol, dan kan ik maar 1 isopreeneenheid herkennen, terwijl geraniol tot de monoterpenen(2 isopreeneenheden) behoort. en menthol heeft al helemaal geen dubbele binding meer. Gaat het gewoon om het skelet van isopreen (5 koolstoffen) of moeten er effectief de 2 dubbele bindingen in voorkomen?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: sesquiterpenol

Bij geraniol zitten er toch 2 dubbele bindingen in? Allebei met de isopreenstructuur.

Berichten: 6

Re: sesquiterpenol

Ja die heeft 2 dubbele bindingen. Maar per isopreeneenheid zitten er toch 2 dubbele bindingen?

Berichten: 195

Re: sesquiterpenol

Van elke isopreen eenheid wordt een dubbele binding gebruikt om ze aan elkaar maken, waarbij de dubbele binding doorschuift (= de simpele uitleg). Om monoterpenen, sesquiterpenen e.d. "aan elkaar te zetten" wordt immers steeds ook een C-C binding gevormd.

Overigens is het "in het echt" natuurlijk anders; de natuur gebruikt helemaal geen isopreen. Dit is meer conceptueel dan in de werkelijkheid het monomeer voor isoprenoiden.

Berichten: 195

Re: sesquiterpenol

spidey schreef:1. sesqui staat voor half
Sesqui staat voor anderhalf.

Berichten: 132

Re: sesquiterpenol

molecular schreef:
spidey schreef:1. sesqui staat voor half
Sesqui staat voor anderhalf.
Ah, juist.

Reageer