[scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 5
[scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
Hallo, ik heb over enkele dagen labo organische chemie, en we moesten het wat voorbereiden zodat we toch wisten waar we mee bezig waren.. Hiervoor hadden we enkele voorbeeldvragen meegekregen en één was de volgende:
Welk van onderstaande paren zal het grootste rendement geven aan 1 product in
een gemengde aldolcondensatie? Verklaar je keuze.
b. Aceton en acetaldehyde
c. Formaldehyde en benzaldehyde
d. Aceton en propanon
e. Aceton en benzaldehyde
f. Aceton en propiofenon
Ik heb geen idee hoe ik hieraan kan beginnen en waar ik op moet letten, als iemand kan helpen, alvast bedankt!
Ik vroeg me ook nog af waarom men op het einde HCl toevoegt?
Alvast bedankt voor jullie hulp!
Welk van onderstaande paren zal het grootste rendement geven aan 1 product in
een gemengde aldolcondensatie? Verklaar je keuze.
b. Aceton en acetaldehyde
c. Formaldehyde en benzaldehyde
d. Aceton en propanon
e. Aceton en benzaldehyde
f. Aceton en propiofenon
Ik heb geen idee hoe ik hieraan kan beginnen en waar ik op moet letten, als iemand kan helpen, alvast bedankt!
Ik vroeg me ook nog af waarom men op het einde HCl toevoegt?
Alvast bedankt voor jullie hulp!
- Berichten: 2.953
Re: [scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
Bij een aldolcondensatie reageert één component als electrofiel en een ander als nucleofiel. Het electrofiel is de koolstof van de carbonylgroep. Het nucleofiel wordt gevormd door deprotonatie van het koolstofatoom naast de carbonylgroep.
Bij de gemengde aldolreacties uit jou lijstje kan niet in elk geval door beide componenten een nucleofiel gevormd worden. Dit zal van invloed zijn op de mogelijke producten die gevormd kunnen worden.
Bij de gemengde aldolreacties uit jou lijstje kan niet in elk geval door beide componenten een nucleofiel gevormd worden. Dit zal van invloed zijn op de mogelijke producten die gevormd kunnen worden.
-
- Berichten: 137
Re: [scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
in geval D kunnen volgens mij beide ketonen wel enoliseren. Ik heb wel zo'n vermoeden welke van beide het hier een stuk makkelijker doet
Als beiden dat dus wel kunnen kan je ervoor kiezen eerst selectief 100% het enolaat te maken met bijvoorbeeld LDA, dat te isoleren en vervolgens te laten reageren met het andere keton. Op die manier krijgt het andere keton geen kans te enoliseren en heb je ook geen cross-coupling meer
Als beiden dat dus wel kunnen kan je ervoor kiezen eerst selectief 100% het enolaat te maken met bijvoorbeeld LDA, dat te isoleren en vervolgens te laten reageren met het andere keton. Op die manier krijgt het andere keton geen kans te enoliseren en heb je ook geen cross-coupling meer
- Berichten: 11.177
Re: [scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
Kun je ook het koppel geven waar er niets zal gebeuren? Er zit er namelijk eentje tussen
-
- Berichten: 195
Re: [scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
Ik durf zelfs te zeggen dat ze PRECIES even goed enoliserenin geval D kunnen volgens mij beide ketonen wel enoliseren.
- Berichten: 11.177
Re: [scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
Misschien handig om de structuurformules van deze stoffen op te zoeken
-
- Berichten: 137
Re: [scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
Ik moest 3 keer kijken voor ik m zag maar je hebt inderdaad gelijkKun je ook het koppel geven waar er niets zal gebeuren? Er zit er namelijk eentje tussen
-
- Berichten: 677
Re: [scheikunde] Gemengde aldolcondensatie
geval en aceton en benzaldehyde zal ook maar één product geven, omdat benzaldehyde niet kan enoliseren, en het aldolevenwicht van twee ketonen ligt vrij ver naar links.