vraag cannizaro reactie/ methylsalicylaat

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 17

vraag cannizaro reactie/ methylsalicylaat

goedenavond allemaal, ik heb nog een aantal vraagjes

in het labo moeten wij benzoezuur en benzylalcohol maken ( cannizaro reactie) en de leerkracht heeft mij gezegd dat er een hydrideshift plaatsvindt, ik heb al een gezocht op het internet maar niks gevonden, dus zou iemand mij kunnen uitleggen wat dit precies is?

wij moeten ook methylsalicylaat maken

W moeten eerst salicylzuur, methanol en zwavelzuur mengen en dan 6 uur refluxen.

Maar waarom moet men eigenlijk zolang refluxen is dat voor de vorming van het ester?

en zwavelzuur gaat dit als katalysator optreden of heeft dit een andere functie?

en indien het optreedt als katalysator mag men dan bv ook zoutzuur, salpeterzuur gebruiken?

Berichten: 677

Re: vraag cannizaro reactie/ methylsalicylaat

Een hydrideshift betekent een verplaatsing van het hydride-ion, H-. Meer informatie over de Cannizzaro reactie kan je op Wikipedia vinden.
Maar waarom moet men eigenlijk zolang refluxen is dat voor de vorming van het ester?
Dat komt omdat het evenwicht zuur + alcohol <=> ester + water zich zeer traag instelt.

Zwavelzuur is inderdaad de katalysator van deze reactie. Salpeterzuur zou ik niet gebruiken, want dat is oxiderend. Verder moet het gebruikte zuur watervrij zijn, en dat is het meest eenvoudig te bekomen met zwavelzuur. (Anders loopt het evenwicht naar links)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: vraag cannizaro reactie/ methylsalicylaat

in het labo moeten wij benzoezuur en benzylalcohol maken ( cannizaro reactie) en de leerkracht heeft mij gezegd dat er een hydrideshift plaatsvindt, ik heb al een gezocht op het internet maar niks gevonden, dus zou iemand mij kunnen uitleggen wat dit precies is?
Op wikipedia staat het wel duidelijk uitgelegd. Het gaat er om dat er een H- (hydride) wordt overgedragen, dat is een hydride-shift.
1) Maar waarom moet men eigenlijk zolang refluxen is dat voor de vorming van het ester?

2) en zwavelzuur gaat dit als katalysator optreden of heeft dit een andere functie?

3) en indien het optreedt als katalysator mag men dan bv ook zoutzuur, salpeterzuur gebruiken?
1) Vermoedelijk is bij kortere tijd geen volledige omzetting, je opbrengst zal dan lager zijn.

2) De voornaamste functie is katalysator. Zwavelzuur werkt ook water-onttrekkend, maar dat zet geen zoden aan de dijk wanneer je maar een klein beetje toevoegd. Probeer het reactiemechanisme van de zuurgekatalyseerde verestering maar eens op te schrijven.

3) De door jou genoemde zuren lijken mij niet de handigste, maar je kunt ook andere zuren gebruiken.

Berichten: 17

Re: vraag cannizaro reactie/ methylsalicylaat

bedankt

maar ik had nog een vraagje.

op onze opstelling moeten we werken met een CaCl2 buisje...

CaCl2 is dacht ik een droogmiddel, dus wordt dit dan gebruikt zodat er geen water in de opstelling kan komen?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: vraag cannizaro reactie/ methylsalicylaat

Precies. En je begrijpt natuurlijk dat hoe droger je werkt, hoe beter dit is. Dus als je kans ziet: ook kijken of je je glaswerk kan drogen in een oven ofzo.

Reageer