Ik heb een synhtese van p-nitrobenzoëzuur uit p-nitrotolueen d.m.v. oxidatie met chroomzuur van school gekregen.
In dit voorschrift wordt natriumdichromaat (Na2Cr2O7) en zwavelzuur gebruikt. Waar worden deze stoffen precies voor gebruikt? Als ik naar een voorschrift zoek vind ik er verschillende, bij deze worden allemaal kaliumpermagnaat gebruikt.
Is het wel mogelijk om een derivaat van benzoëzuur te oxideren met natriumdichroomaat en zwavelzuur? Is hier een voorschrift van te vinden en eventueel een reactiemechanisme?
Groeten,
Rik (2de jaars HBO organische chemie)
Laatste berichten
-
06:56
Casus uit de praktijk: positief test THC 3
-
22:01
vB 7
-
21:45
Vreemde stank in huis 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Rotatie van het heelal 22
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
-
05 apr
Ongepaste reclame 179
-
04 apr
Gegevens wissen mobiel 6
-
04 apr
Geiger Muller telbuis 2
-
03 apr
Schroefdraad berekening 3
-
03 apr
Relatieve luchtvochtigheid 26
-
03 apr
tank 4
-
02 apr
gereduceerde massa 12
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Synthese Benzoëzuur
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 11.177
Re: Synthese Benzo
Kan uiteraard. En je gaat me niet wijsmaken dat een 2e jaars HBO-er niet weet dat natriumdichromaat een oxidator is, net zoals kaliumpermanganaat dat is. 
Beide oxidatoren hebben een protondonor nodig om te werken, en dienen daarom in een zuur milieu gebruikt te worden. Van kaliumpermanganaat weet ik dat in zuur milieu het complex Mn2O7 gevormd wordt. Een reactiemechanisme kan ik niet zo 123 leveren.
Beide oxidatoren hebben een protondonor nodig om te werken, en dienen daarom in een zuur milieu gebruikt te worden. Van kaliumpermanganaat weet ik dat in zuur milieu het complex Mn2O7 gevormd wordt. Een reactiemechanisme kan ik niet zo 123 leveren.
-
- Berichten: 840
Re: Synthese Benzo
Nee FsWd, kaliumpermanganaat hoeft niet in zuur millieu te werken, kan ook neutraal. Zo kun je p-chlorotolueen oxideren met kaliumpermanganaat in neutraal millieu tot p-chlorobenzoezuur (ons project op het moment). Ook kan ik talloze anorganische reacties noemen met KMnO4 als oxidator in neutraal millieu. Volgens mij kan alkalisch millieu zelfs ook maar dat heb ik nog niet geprobeerd. Je krijgt dan wel altijd MnO2 als nevenproduct, ipv. Mn2+.
Dichromaat heeft inderdaad zuur nodig, anders doet het niks, voor zover ik weet, in waterig millieu. Chromaat is echt een waardeloze oxidator, dichromaat echter niet.
Je krijgt zeker niet in zuur millieu Mn2O7. Dit gebeurt in geconcenteerd zwavelzuur, waar HMnO4 gevormd wordt door protonatie door zwavelzuur. Vervolgens trekt zwavelzuur er, door zijn affiniteit met water, een watermolecuul uit:
2 HMnO4 >>> Mn2O7 + H2O
In verdund zuur gebeurt dit niet... In geconc. zouztuur krijg je gewoon chloor.
Mn2O7 is een extreem sterke oxidator, en potentieel explosief in grotere hoeveelheden (meer dan 100mg).
Rik, ik denk dat je deze oxidatie ook zou kunnen doen met kaliumpermanganaat, maar dit weet ik niet zeker. Als dit kan heeft dit de voorkeur aan gezien chromaten kankerverwekkend en giftig zijn, en erg slecht voor het millieu.
Dichromaat heeft inderdaad zuur nodig, anders doet het niks, voor zover ik weet, in waterig millieu. Chromaat is echt een waardeloze oxidator, dichromaat echter niet.
Je krijgt zeker niet in zuur millieu Mn2O7. Dit gebeurt in geconcenteerd zwavelzuur, waar HMnO4 gevormd wordt door protonatie door zwavelzuur. Vervolgens trekt zwavelzuur er, door zijn affiniteit met water, een watermolecuul uit:
2 HMnO4 >>> Mn2O7 + H2O
In verdund zuur gebeurt dit niet... In geconc. zouztuur krijg je gewoon chloor.
Mn2O7 is een extreem sterke oxidator, en potentieel explosief in grotere hoeveelheden (meer dan 100mg).
Rik, ik denk dat je deze oxidatie ook zou kunnen doen met kaliumpermanganaat, maar dit weet ik niet zeker. Als dit kan heeft dit de voorkeur aan gezien chromaten kankerverwekkend en giftig zijn, en erg slecht voor het millieu.
-
- Berichten: 3.145
Re: Synthese Benzo
Voor vele oxidaties in de organische chemie wordt dichromaat in zuur milieu (wat leidt tot chroomzuur) voorgeschreven, omdat deze oxidator milder is dan permanganaat. Permanganaat kan een structuur helemaal kapot oxideren, terwijl dichromaat+zuur de structuur intact laat en alleen bepaalde groepen, zoals -OH, -NH2, -CH3 oxideert, met instandhouding van het koolstofskelet van de organische stof.
Ik weet niet of dat in dit specifieke voorbeeld ook het geval is, maar het zou kunnen dat men daarom dichromaat+zuur voorschrijft in deze synthese.
Ik weet niet of dat in dit specifieke voorbeeld ook het geval is, maar het zou kunnen dat men daarom dichromaat+zuur voorschrijft in deze synthese.
-
- Berichten: 840
Re: Synthese Benzo
Ja precies, daarom wordt ook vaak oxidatie met permanganaat in neutraal millieu gebruikt, omdat dit milder is. Dit gaan wij binnenkort doen. Wel krijg je een hele zooi bruinsteen.
