Synthese van tartrazine
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 338
Synthese van tartrazine
Beste,
Voor een project in school ben ik bezig met de synthese van tartrazine. Nu ben ik toch op een moment gekomen dat ik er even niet meer uitkom....
Als laatste stap van de synthese zou ik 1-(p-sulfofenyl)-5 pyrazolon-3-carbonzuur moeten koppelen met fenyldiazonium-p-sulfonzuur.
Door het reactiemechanisme uit te werken heb ik gemerkt dat ik in een basisch milieu moet werken. (De alpha waterstof van pyrazolon moet afgesplitst worden om de koppeling te laten opgaan.
Het fenyldiazonium-p-sulfonzuur heb ik al eens eerder bereidt in een eerdere stap van de synthese. Deze zit uiteindelijk in een milieu met een pH van ongeveer 3.
Nu zit ik met de vraag, hoeveel NaOH en van welke concentratie ik moet toevoegen zodat de koppeling kan opgaan? Dus, bij welke pH zou ik moeten werken?
Voor een project in school ben ik bezig met de synthese van tartrazine. Nu ben ik toch op een moment gekomen dat ik er even niet meer uitkom....
Als laatste stap van de synthese zou ik 1-(p-sulfofenyl)-5 pyrazolon-3-carbonzuur moeten koppelen met fenyldiazonium-p-sulfonzuur.
Door het reactiemechanisme uit te werken heb ik gemerkt dat ik in een basisch milieu moet werken. (De alpha waterstof van pyrazolon moet afgesplitst worden om de koppeling te laten opgaan.
Het fenyldiazonium-p-sulfonzuur heb ik al eens eerder bereidt in een eerdere stap van de synthese. Deze zit uiteindelijk in een milieu met een pH van ongeveer 3.
Nu zit ik met de vraag, hoeveel NaOH en van welke concentratie ik moet toevoegen zodat de koppeling kan opgaan? Dus, bij welke pH zou ik moeten werken?
- Berichten: 11.177
Re: Synthese van tartrazine
Die afsplitsing van de H+ komt na de azokoppeling zelf. Normaal wordt in een milieu van 10% loog oplossing gewerkt. Je dient dus het 1-(p-sulfofenyl)-5 pyrazolon-3-carbonzuur op te lossen in een loogoplossing, samen met ijs, en daar je diazoniumzout overheen te kiepen.
Je hebt namelijk ook de kou nodig, omdat anders de azokoppeling niet plaats zal vinden. Je zal denk ik eerder je diazo-groep weer erafgooien als stikstof als het zaakje te warm wordt.
Je hebt namelijk ook de kou nodig, omdat anders de azokoppeling niet plaats zal vinden. Je zal denk ik eerder je diazo-groep weer erafgooien als stikstof als het zaakje te warm wordt.
-
- Berichten: 338
Re: Synthese van tartrazine
Beste
Zou iemand mijn misschien op weg kunnen helpen met het mechanisme voor van fenyldiazonium-p-sulfonzuur (N=N+) via koppeling met sulfide te gaan naar fenylhydrazine-p-sulfonzuur (NH-NH2). De reductie gebeurt met zink en zoutzuur.
Zou iemand mijn misschien op weg kunnen helpen met het mechanisme voor van fenyldiazonium-p-sulfonzuur (N=N+) via koppeling met sulfide te gaan naar fenylhydrazine-p-sulfonzuur (NH-NH2). De reductie gebeurt met zink en zoutzuur.