Hallo,
Ik heb moeite met het opstellen van het reactiemechanisme van de reactie tussen benzyl magnesiumbromide en formaldehyde, ter vorming van een ortho-tolueen alcohol. Kan iemand mij opweg helpen?
Verder begrijp ik ook niet zo goed hoe magnesium zich tussen het halide en de organische restgroep nestelt. Is dit radicalair, m.a.w. een mechanisme waarbij het radicaal van de organische restgroep en dat van het halide beide hun elektron doneren aan magnesium?
Alvast bedankt.
Laatste berichten
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Benzyl magnesiumhalide herschikking
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 11.177
Re: Benzyl magnesiumhalide herschikking
http://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reagent en http://www.organic-chemistry.org/namedreac...d-reaction.shtm
De R-X binding homogeen breken en de X zal zich radicalair koppelen aan het Mg, tot een MgX radicaal, dat dan reageert met het organoradicaal. Dus inderdaad wat jij zei, maar in 2 stappen.
De R-X binding homogeen breken en de X zal zich radicalair koppelen aan het Mg, tot een MgX radicaal, dat dan reageert met het organoradicaal. Dus inderdaad wat jij zei, maar in 2 stappen.
-
- Berichten: 71
Re: Benzyl magnesiumhalide herschikking
Bedankt,
Ik denk dat ik ondertussen ook al het antwoord gevonden heb op mijn eerste vraag. Bij benzyl magnesiumbromide zal het koolstofatoom waaraan MgBr gekoppeld is (benzyl koolstofatoom) reactiever dan anders zijn omdat er een sterk negatief geladen aromatische ring het carbanion karakter van het benzyl koolstofatoom doet toenemen en bijgevolg met het dichtstbij gelegen proton reageert (dit is het ortho H-atoom op de aromatische ring). De bindingselektronen waarmee dit H-atoom aan de ring is bevestigd zullen op zijn beurt reageren met het aldehyde (in dit geval formaldehyde) en zo het overeenkomstige ortho-alcohol derivaat van tolueen opleveren.
Kortom, eerst een substitutie en dan pas de additie. Ik weet niet of mijn logica ook echt klopt...
Ik denk dat ik ondertussen ook al het antwoord gevonden heb op mijn eerste vraag. Bij benzyl magnesiumbromide zal het koolstofatoom waaraan MgBr gekoppeld is (benzyl koolstofatoom) reactiever dan anders zijn omdat er een sterk negatief geladen aromatische ring het carbanion karakter van het benzyl koolstofatoom doet toenemen en bijgevolg met het dichtstbij gelegen proton reageert (dit is het ortho H-atoom op de aromatische ring). De bindingselektronen waarmee dit H-atoom aan de ring is bevestigd zullen op zijn beurt reageren met het aldehyde (in dit geval formaldehyde) en zo het overeenkomstige ortho-alcohol derivaat van tolueen opleveren.
Kortom, eerst een substitutie en dan pas de additie. Ik weet niet of mijn logica ook echt klopt...
Hitting it... by chance?
