activatie door substituenten
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2
activatie door substituenten
De vragen gaan over de activatie van een subsituent op een benzeenring. We hebben daar een tabel over, wat het meest en minst activerend is.
Kan iemand me uitleggen waarom OH de ring meer activeert dan O-CH3. Ik dacht persoonlijk dan OCH3 hem meer zou activeren omdat zuurstof nog meer EN is door het inductief effect.
En waarom staat NH2 eerder dan NH-COCH3? Heeft dat te maken met het feit dat het inductief effect tussen N en H groter is dan tussen C en H ?
Kan je eigenlijk precies verklaren waarom NH-COCH3 bijvoorbeeld minder activerend is dan OH?
En waarom deactiveert CO-OCH3 de ring meer dan COOH?
Alvast bedankt!
Annemijn
Kan iemand me uitleggen waarom OH de ring meer activeert dan O-CH3. Ik dacht persoonlijk dan OCH3 hem meer zou activeren omdat zuurstof nog meer EN is door het inductief effect.
En waarom staat NH2 eerder dan NH-COCH3? Heeft dat te maken met het feit dat het inductief effect tussen N en H groter is dan tussen C en H ?
Kan je eigenlijk precies verklaren waarom NH-COCH3 bijvoorbeeld minder activerend is dan OH?
En waarom deactiveert CO-OCH3 de ring meer dan COOH?
Alvast bedankt!
Annemijn
-
- Berichten: 677
Re: activatie door substituenten
Dat zou ik eerlijk gezegd ook denken.Ik dacht persoonlijk dan OCH3 hem meer zou activeren omdat zuurstof nog meer EN is door het inductief effect.
Bij NH-CO-CH3 kan het Vrij Elektron Paar (VEP) van N ook gedelokaliseerd worden over de carbonylgroep. Daardoor is het minder beschikbaar voor de ring. Bij NH2 wordt het VEP volledig gedelokaliseerd over de ring.En waarom staat NH2 eerder dan NH-COCH3?
Deze twee zijn onderling moeilijk te vergelijken. Enerzijds is N minder EN dan O, (met als resultaat een groter +M effect, anderzijds, zie hierboven.waarom NH-COCH3 bijvoorbeeld minder activerend is dan OH
Ik zou niet onmiddellijk verwachten dat het verschil tussen deze twee groot is.waarom deactiveert CO-OCH3 de ring meer dan COOH?
Dit soort van reactiviteitsverhoudingen wordt in de praktijk bepaald met compititie-experimenten met benzeen.
Kan je misschien een referentie opgeven van die tabel?