Springen naar inhoud

[scheikunde] Synthese Route Aldol Reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Flip Trip

    Flip Trip


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 05:06

Ik moet samen met nog 2 anderen vrijdag (9 januari) voor de klas de volgende vraag uitleggen.

De vraag is Geef een synthese route voor onderstaande verbindingen (geen mechanisme). Geplaatste afbeelding .

Ik heb dus gedacht om eerst het ethanol te laten oxideren tot het aceetaldehyde middels een milde oxidator. Dan het aceetaldehyde middels een aldol additie, mbv NaOH, met een ander aceetaldehyde molecuul te laten reageren tot het aldol. Dit verder oxideren tot de OH groep een keton is en de aldehyde groep een zuurgroep. De zuurgroep middels Thionyl Chloride, de Cl groep van de zuurchloride is nl een betere leaving group in de volgende stap, veranderen in een zuurchloride groep. In de volgende stap wordt dan een gedeprotoneerd ethanol molecuul bij het tot dan toe gemaakte molecuul gedaan en wordt middels een williamson ether synthese het beoogde molecuul gemaakt.

Ik hoop dat het zo duidelijk is zonder tekening, mhm, wat voor een freeware programma voor het tekenen van reactieverlijkingen raden jullie aan.

Ook moeten we de volgende vraag behandelen.

Hoe kan vanuit benzeen (m)-chloor aniline gemaakt worden?

Doordat Cloor en NH2 allebei ortho para richters zijn hebben we bedacht om eerst een meta richter aan de benzeenring te koppelen. Wij hebben hiervoor, vrij willekeurig, NO2 gekozen, dan koppelen we NH2 aan de benzeenring en vervangen we de NO2 groep met een chloorgroep.

Ik hoop dat het theoretisch klopt, zo ver ik weet hoeven we het reactiemechanisme niet helemaal uit te werken, deze zou natuurlijk wel leuk zijn. Maar ik weet ff niet hoe ik dat hierin krijg, heb geen zin om te gaan ***ten met paint. Voor de rest hoop ik dat jullie me op fouten en misschien aandachtspunten kunnen wijzen. Alvast bedankt Flip

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 09:10

Dat is inderdaad min of meer juist.

Voor de reactie met het thionylchloride kan je gewoon ethanol gebruiken, een zuurchloride is immers reactief genoeg. Overigens is dit een verestering en geen Williamson ether synthese.


Een alternatief is het volgende:

- Oxideer ethanol tot azijnzuur
- verester azijnzuur met ethanol
- Voer een Claisencondensatie uit met natrium ethoxide als katalysator.

Dit geeft meteen het gevraagde molecule

Nota:
beta-hydroxy carbonylverbindingen en alfa-beta onverzadigde carbonylverbindingen maak je via aldol
1,3-dicarbonylverbindingen maak je via Claisen
1,5 dicarbonylverbindingen maak je via Michael

#3

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 09:26

Ik hoop dat het zo duidelijk is zonder tekening, mhm, wat voor een freeware programma voor het tekenen van reactieverlijkingen raden jullie aan.

Prima uitleg van Jooken, niets aan toe te voegen. Over freeware tekeprogramma's: voor zover ik weet is MDL Isis/Draw nog steeds gratis.

#4

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 09:30

Over je tweede vraag: het gebruik van een nitrogroep als meta-richter is helemaal geen slecht idee, maar hoe wil je dan een -NH2 invoeren?

Tip: je kunt -NO2 ook reduceren naar -NH2!

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11161 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 januari 2009 - 09:37

Chloreren zou je eventueel kunnen doen met N-chloorsuccinimide na het nitreren. Je nitro reduceren en je bent er:

http://www.organic-c...romoarenes.shtm

#6

Flip Trip

    Flip Trip


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 14:29

Dank jullie wel voor de snelle reacties, groepscollega kwam idd vandaag op school al aan met de claisencondensatie, maar we hebben een goede leraar als onze uitleg klopt en alles logisch is rekent hij het goed. Denk dat we morgen allebei de synthese routes gaan uitleggen.

En die tweede vraag kunnen we dus het beste eerst de nitrogroep aanbinden, dan de Cloor groep in de meta positie en dan de nitrogroep met bijvoorbeeld LiAlH4 reduceren.

Het precieze mechanisme hiervoor hoeven we volgens mij niet uit te leggen, in ieder geval hij zei, ga geen dingen beantwoorden (in ieder geval op de toets en dat zijn toetsvragen) die niet gevraagd zijn en als hij het mechanisme wil weten vraagt hij erna.

Maar in ieder geval bedankt :), ik hoop dat ik een goed punt krijg morgen telt nl voor 25% mee en de toets wordt pittig denk ik.

edit: Hier de claisen route Geplaatste afbeelding

Die ziet er volgens mij ook goed uit toch ?

Veranderd door Flip Trip, 08 januari 2009 - 19:19


#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 januari 2009 - 16:20

Toch niet helemaal.

De pijl die je tekent bij de verestering staat niet goed. De zuurstof van de alcoholgroep valt aan op de carbonyl en niet de OH groep van het zuur.

Bij de claisencondensatie laat je het enolaat van ethylacetaat reageren met ethanol, en dat is niet goed. Het enolaat van ethylacetaat moet reageren met .... om je claisenproduct te vormen.

Mag je zelf de puntjes invullen





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures