[scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 3

[scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Hallo allen,

1,1-Bis-beta-Naphtol heeft geen asymmetrische koolstofatomen en toch is het product chiraal.

Je hebt namelijk een R-enantiomeer 1,1-Bis-beta-Naphtol en een S-enantiomeer.

Hoe is dat mogelijk?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Kun je een structuur leveren?

Berichten: 3

Re: [scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Structuur van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Wat dacht je van de oriëntatie van de OH vs die van het andere naftoldeel? En ja, het molecuul kan om die as draaien.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: [scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Nou, volledige rotatie over de centrale C-C binding is niet mogelijk. Hij kan wel een beetje heen en weer wiebelen.

De chiraliteit bij een binaphtol ligt niet op een enkel atoom, maar het molecuul heeft geen inwendig spiegelvlak. Dus het spiegelbeeld is niet hetzelfde. De chiraliteit ligt hier in de draaiings-as, net als bij een helix of een schroef. Een schroef kan links- of rechtsom draaien.

Berichten: 195

Re: [scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

We noemen dit ook wel axiale chiraliteit

Berichten: 1.122

Re: [scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Nou, volledige rotatie over de centrale C-C binding is niet mogelijk. Hij kan wel een beetje heen en weer wiebelen.
Waarom is hier geen volledige rotatie over de centrale C-C binding mogelijk?

Berichten: 195

Re: [scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

De 2- en 2'-OH-groepen en de 8- en 8'-H-atomen van de naftaleenringen kunnen niet "langs" elkaar (sterisch niet mogelijk). Daarom kan het molecuul niet om de centrale as draaien en zijn er twee stereoisomeren.

Zie ook hier

Berichten: 1.122

Re: [scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol

oke. duidelijk.

B

Reageer