Ok ik heb de voorbeelden bekeken en (hopelijk goed) geinterpeteerd in mijn reactiemechanisme. Dit is wat ik denk dat er gebeurt.
1. Het succinic anhydride zal koppelen met AlCl3 via één van zijn dubbel gebonden zoorstof atomen.
Klopt
2. Vervolgens zal het complex herconfigureren. De cyclische binding zal gebroken worden met aan de ene zijde een driedubbel gebonden zuurstofatoom (+) en aan de andere zijde de twee zuurstofatomen (één dubbel gebonden aan de koolstof en één enkel gebonden aan dezelfde koolstof plus de AlCl3.
Klopt
3. Het aluminium atoom zal nu negatief geladen zijn.
Klopt
4. Het tolueen zal als een nucleofiel aanvallen op de zuurstof die driedubbel gebonden is.
Niet helemaal. Tolueen (of specifieker: een van de dubbele bindingen van tolueen) valt aan op de carbonyl C. Een van de л-bindingen (er zitten er 2 tussen de C en O en ook nog een σ-binding) zal naar de O klappen en zo de positieve lading wegnemen. Die zit nu op de koolstof van tolueen wiens dubbele binding aangevallen heeft, in dit geval de meta-positie tegenover de methyl. Vervolgens splitst een H
+, en kan de dubbele binding opnieuw gevormd worden.
5. Bij het toevoegen van 3 mol water zal het complex scheiden in RCOO- + Al(OH)3 + 3 HCl
Klopt, maar het zorgt er meteen voor dat je product geprotoneerd wordt en neerslaat.
6. Er wordt soda toegevoegd om de zuur (HCl) op te heffen.
Klopt, en het leuke van soda is dat het je vertelt dat het zuur op is.
7. Vervolgens schoonscheiden van het mengsel tot schone RCOO-.
Als je hiermee een extractie bedoelt met bijvoorbeeld ether, dan ja. Je aangezuurde zuur zal vertrekken naar de etherlaag.
8. Aan het RCOO- wordt HCl toegevoegd zodat de waterstof van de zoutzuur bij de RCOO- tot carboxylzuur + een negatief geladen chloor atoom.
Die stap is dus niet meer nodig.
Ik denk zelf dat deze reactiemechanisme niet klopt, omdat er voor het toevoegen van water (stap 5) al zoutzuur gevormt wordt.
Denk je dat die ontstane H
+ het gezellig vindt in die apolaire omgeving?
Er zal in één van de stappen ook barnsteenzuur moeten ontstaan welke ik niet kon terug vinden.
Wil iemand a.u.b. kijken of dit klopt en eventueel de correctie (met een beetje uitleg) voor me weergeven??
Alvast bedankt.
Blaat, antwoord volgt binnenin de quote
