Collegae,
Ik zit ondertussen in de cursus "basisbegrippen organische chempie" aan het hoofdstukje over esters. Daar hoort ook een practicum bij. Tijdens het verzamelen van de nodige chemicaliën vond ik een pot malonzuur.
Ik heb tot nu toe in geen enkel practicum de bereiding van een malonzuurester weten uitvoeren.
Weet iemand :
- waarom ?
- of er een practicumvoorschrift uberhaupt te vinden is ?
Alvast bedankt voor jullie opmerkingen.
J. D. K.
Laatste berichten
-
08:29
Programmeren met vectoren 5
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
malonzuurester
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 20
Re: malonzuurester
hai,
probeer www.orgsyn.org is. Erg behulpzame site, met een enorme database aan syntheses.
maar om een malonzuur te veresteren... het zuur raakt volgens mij -OH kwijt, en het alcohol een H. Waarna, de alcohol rest. Bv. O-CH3 aan de zuurrest gaat zitten.
je zou natuurlijk wat 1,3propaandizuur, en een overmaat methanol kunnen toevoegen, en gewoon kijken wat er gebeurd?
probeer www.orgsyn.org is. Erg behulpzame site, met een enorme database aan syntheses.
maar om een malonzuur te veresteren... het zuur raakt volgens mij -OH kwijt, en het alcohol een H. Waarna, de alcohol rest. Bv. O-CH3 aan de zuurrest gaat zitten.
je zou natuurlijk wat 1,3propaandizuur, en een overmaat methanol kunnen toevoegen, en gewoon kijken wat er gebeurd?
Naja, denk er maar over na!
-
- Berichten: 6.853
Re: malonzuurester
"malonester" (diethylester van malonzuur) wordt voor van allerlei syntheses gebruikt waarbij wordt gebruikt dat de CH2 groep zuur is, maar ik heb nooit gehoord of het zelf een verbinding is die lastig te maken is.
-
- Berichten: 31
Re: malonzuurester
Om deze reactie te laten plaats vinden heb je wel nog een zuur als katalysator nodig. Een veelgebruikte methode om esters te maken uit carbonzuren is door het carbonzuur op te lossen in een alcohol (bv. MeOH of EtOH), en vervolgens thionylchloride (SOCl2) toe te voegen. In situ genereer je nu HCl, wat de reactie katalyseert. De ester die je krijgt is hangt af van het alcohol dat je gebruikt, zo levert MeOH de methylester en EtOH de ethylester.je zou natuurlijk wat 1,3propaandizuur, en een overmaat methanol kunnen toevoegen, en gewoon kijken wat er gebeurd?
-
- Berichten: 86
Re: malonzuurester
Is dat niet een bewerkelijke manier om 'alleen' HCl te maken? Krijg je geen zuurchloride gevormd (en alkylchlorides van je alcohol, hoewel dit vast minder snel gaat)?
-
- Berichten: 31
Re: malonzuurester
Het meest waarschijnlijke is dat thionylchloride eerst reageert met alcohol, omdat dit ook tevens je oplosmiddel is en dus in grote overmaat aanwezig. Hierbij ontstaat inderdaad een alkylchloride, maar dit zijn veelal vluchtige verbindingen (ligt aan het gebruikte alcohol) die je gemakkelijk kwijt raakt tijdens de zuivering. De kans dat een zuurchloride wordt gevormd en ook overblijft is nihil, omdat een gevormd zuurchloride direct zal reageren met het alcohol tot je gewenste ester.
-
- Berichten: 86
Re: malonzuurester
Ok, maar ik vroeg me af je je ester krijgt via het in situ ontstane zuurchloride (reageert direct weg) of dat het gaat om het HCl wat je carbonyl alleen protoneert, en verder tot een gewone verestering leidt.
-
- Berichten: 11.177
Re: malonzuurester
Als het al vormt, dan is dat de langzaamste stap in het proces. Zodra dat is gevormd, plakt meteen je alcohol eraan.
-
- Berichten: 147
Re: malonzuurester
Thionylchloride zit zeker niet in je mengsel om alleen HCl te generenen. Ik denk niet dat je carbonzuur aan zal vallen op alkylchlorides, zeker niet in zuur milieu.
-
- Berichten: 336
Re: malonzuurester
Ik vind deze toepassing van thionyl chloride ook redelijk apart...
Ik zou dan eerder het malonzuur een dagje in pure SOCl2 gooien (klein beetje verwarmen), destilleren en vervolgens refluxen in het gewenste alcohol.
Ik zou dan eerder het malonzuur een dagje in pure SOCl2 gooien (klein beetje verwarmen), destilleren en vervolgens refluxen in het gewenste alcohol.
