Hoi,
Ik ben in voorbereiding voor de komende tentamens en heb al vaak gebruik gemaakt van dit forum voor mijn tentamen organische chemie. Nou zit ik alleen nog met een vraag.
Als een aantal keren ben ik een situatie tegengekomen waarbij ze vragen welk(e) product(en) er ontstaan wanneer er een alcohol reageert met een overmaat azijnzuuranhydride in de aanwezigheid van pyridine. De voorbeelden zijn met menthol en xylitol.
Wat ik begrijp is dat de pyridine een base is en dus makkelijk een H+ kan opnemen. Ik neem aan de H van de OH groep aan de alcohol. MAar wat gebeurt er dan?
Graag wat uitleg dat ik weer verder op weg kan.
Bij voorbaat dank!
Laatste berichten
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
10:10
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren?
-
09:48
Schroefdraad berekening 4
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
08:56
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 11
-
22:05
projectiel 7
-
19:29
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
17:23
Rotatie van het heelal 41
-
12:15
Weerfrustratie 5
-
11:55
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
-
20 apr
Stank rotte eieren uit de warmwaterboiler 11
-
20 apr
Nut warmtepomp 18
-
20 apr
Airco bevriezings kans berekenen. 17
-
19 apr
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] Azijnzuuranhydride in pyridine
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 147
Re: [scheikunde] Azijnzuuranhydride in pyridine
Bedenk dat je gedeprotoneerde alcohol nu een minlading heeft. Dit is nucleofiel. Waar zal het op aanvallen, en welke (redelijk stabiele) structuuur houd je over?
-
- Berichten: 195
Re: [scheikunde] Azijnzuuranhydride in pyridine
Pyridine deprotoneert niet het alcohol in deze reactie (eigenlijk nooit, vergelijk de pKa-waarden maar eens).
Zoals bij heel veel reacties moet je goed nadenken wat het beste nucleofiel is en wat het beste elektrofiel. Dan zou je een heel eind moeten komen.
Zoals bij heel veel reacties moet je goed nadenken wat het beste nucleofiel is en wat het beste elektrofiel. Dan zou je een heel eind moeten komen.
-
- Berichten: 3
Re: [scheikunde] Azijnzuuranhydride in pyridine
Ik neem aan dat de alcohol het beste nucleofiel is, maar ik zie niet zo goed in hoe azijnzuuranhydride elektrofiel kan zijn. Er zit daar toch ook een δ- bij de 2 O's?
Hoe kan je dat gemakkelijk zien?
Hoe kan je dat gemakkelijk zien?
-
- Berichten: 137
Re: [scheikunde] Azijnzuuranhydride in pyridine
Als er een δ- bij de O's zit wat zit er dan bij de C=O koolstoffen?Qwerty schreef: Ik neem aan dat de alcohol het beste nucleofiel is, maar ik zie niet zo goed in hoe azijnzuuranhydride elektrofiel kan zijn. Er zit daar toch ook een δ- bij de 2 O's?
Hoe kan je dat gemakkelijk zien?
-
- Berichten: 3
Re: [scheikunde] Azijnzuuranhydride in pyridine
Dan zit er bij de C van C=O een δ+. Dus dan zou de O van het OH aan de C van het anhydride gaan zitten, toch? Waarom moet het dan in de aanwezigheid van pyridine?
-
- Berichten: 2.455
Re: [scheikunde] Azijnzuuranhydride in pyridine
Ik ga je op weg helpen:
Pyridine is nucleofieler dan het alcohol: pyridine is namelijk een sterkere base dan het alcohol!
Het pyridine wordt dan geacetyleerd: en wat nu?
YIKES, oud topic. Zie het nu pas. Daarom zal ik maar onmiddelijk voor future reference de hele uitleg geven:
Pyridine is nucleofieler dan het alcohol: pyridine is namelijk een sterkere base dan het alcohol!
Het pyridine wordt dan geacetyleerd. Dit is een positief geladen pyridinium-ion, hetwelk zeer reactief (of toch reactiever dan het anhydride) is. Het pyridine is een uitstekende leaving groep, en wordt makkelijk gesubstitueerd door het alcohol.
Het pyridine is een nucleofiele katalysator
Pyridine is nucleofieler dan het alcohol: pyridine is namelijk een sterkere base dan het alcohol!
Het pyridine wordt dan geacetyleerd: en wat nu?
YIKES, oud topic. Zie het nu pas. Daarom zal ik maar onmiddelijk voor future reference de hele uitleg geven:
Pyridine is nucleofieler dan het alcohol: pyridine is namelijk een sterkere base dan het alcohol!
Het pyridine wordt dan geacetyleerd. Dit is een positief geladen pyridinium-ion, hetwelk zeer reactief (of toch reactiever dan het anhydride) is. Het pyridine is een uitstekende leaving groep, en wordt makkelijk gesubstitueerd door het alcohol.
Het pyridine is een nucleofiele katalysator
This is weird as hell. I approve.
