Primaire alcoholen oxideren tot carbonzuren
secundaire alcoholen tot ketonen
tertiarie alcoholen zijn geen reductor
Aceton (keton) kan door keto-enol-omlegging toch reageren als 2-propenol.
Vraag:
* 2-propenol is toch nog steeds tertiair?
* Welk product ontstaat als het toch wordt geoxideerd
* Eventueel een mechanisme
Bedankt
Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
aceton als reductor
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 336
Re: aceton als reductor
Oxidaties zijn vaak wat veelzijdiger dan voor het gemak en overzicht in de boekjes wordt gezet.
Met het nodige "oxidatieve geweld" (lees: een flink hoge redoxpotentiaal, peroxides of een leuk enzym) valt aceton om te bouwen tot aardig wat interessante producten. Een mogelijkheid daarbij is bijv. de vorming van methylglyoxal of het uit elkaar vallen van het acetonmolecuul tot azijnzuur en koolstofdioxide. Ga zelf maar eens na of je hier een oxidatie in ziet.
Ik denk niet dat je met 2-propenol erg ver komt. Hoe wil je dit laten reageren?
Met het nodige "oxidatieve geweld" (lees: een flink hoge redoxpotentiaal, peroxides of een leuk enzym) valt aceton om te bouwen tot aardig wat interessante producten. Een mogelijkheid daarbij is bijv. de vorming van methylglyoxal of het uit elkaar vallen van het acetonmolecuul tot azijnzuur en koolstofdioxide. Ga zelf maar eens na of je hier een oxidatie in ziet.
Ik denk niet dat je met 2-propenol erg ver komt. Hoe wil je dit laten reageren?
-
- Berichten: 89
Re: aceton als reductor
In het vwo-scheikundeboek waarmee ik werk staat een bronnetje over de blaaspijpjes die politie vroeger gebruikte bij alcoholcontroles. Daar zat zwavelzuur en kaliumdichromaat in (en bindmiddel, denk ik). Alcohol oxideert daarin tot azijnzuur en er vormt groen chroomsulfaat. Het buisje kleurde dus van oranje naar groen.
Ook staat in die bron dat mensen met suikerziekte vroeger ook tegen de lamp liepen omdat de buisjes ook groen kleurde vanwege de aceton in hun adem.
Nou vraag ik mij dus af hoe dat gaat. Dat de hydroxy in een oxo verandert, gaat niet (vijfwaardig C-atoom)...
????
Ook staat in die bron dat mensen met suikerziekte vroeger ook tegen de lamp liepen omdat de buisjes ook groen kleurde vanwege de aceton in hun adem.
Nou vraag ik mij dus af hoe dat gaat. Dat de hydroxy in een oxo verandert, gaat niet (vijfwaardig C-atoom)...
????
-
- Berichten: 3.145
Re: aceton als reductor
Ik vraag me af of dat door de aceton komt. Aceton laat zich niet eenvoudig oxideren en zeker dichromaat in waterige oplossing is niet in staat om dit te oxideren weet ik uit eigen ervaring.
Aceton kan wel verder worden geoxideerd, maar dan oxideer je het molecuul kapot. Met een permanganaat oplossing die aangezuurd is en ook nog wat wordt verwarmd lukt het wel (zij het langzaam) en dan krijg je dat de kolstofketen wordt verbroken en er kleinere moleculen ontstaan.
Dus, oxidatie gaat van
alcohol --> keton --> kapotbreken van koolstofketen (--> CO2)
alcohol --> aldehyde --> carbonzuur --> kapotbreken van koolstofketen (--> CO2)
Aceton kan wel verder worden geoxideerd, maar dan oxideer je het molecuul kapot. Met een permanganaat oplossing die aangezuurd is en ook nog wat wordt verwarmd lukt het wel (zij het langzaam) en dan krijg je dat de kolstofketen wordt verbroken en er kleinere moleculen ontstaan.
Dus, oxidatie gaat van
alcohol --> keton --> kapotbreken van koolstofketen (--> CO2)
alcohol --> aldehyde --> carbonzuur --> kapotbreken van koolstofketen (--> CO2)
-
- Berichten: 336
Re: aceton als reductor
Bij hoge concentraties aceton in het lichaam kan er - zij het langzaam - een deel door een alcohol dehydrogenase omgezet worden in isopropanol (normaliter vindt deze conversie de andere kant op plaats!). Isopropanol en ethanol verschillen niet zo veel in redoxpotentiaal, daarom wil in bepaalde (waarschijnlijk oudere) ademtests isopropanol nog wel eens interfereren.Gedep schreef: Ook staat in die bron dat mensen met suikerziekte vroeger ook tegen de lamp liepen omdat de buisjes ook groen kleurde vanwege de aceton in hun adem.
Nou vraag ik mij dus af hoe dat gaat. Dat de hydroxy in een oxo verandert, gaat niet (vijfwaardig C-atoom)...
????
