*ik hoop dat mijn vraag in het goede gedeelte staat*
Ik ben hard aan het leren voor een tentamen dat ik eind deze week heb, maar ik snap iets niet. Ik heb al via google/wikipedia gezocht, maar kan daar niet de reden vinden waarom een electronegatiever halogeen een betere electrofiel zou zijn.
De vraag is welk product er gevormd wordt bij een additie van I-Cl aan 1-buteen. Er wordt hierbij een hint gegeven dat chloor meer electronegatief is dan jood.
Dus dan denk ik chloor is meer electronegatief, dus wil liever e- opnemen.
Een electrofiel is e- lievend, dus is electronenarm en wil dus e- opnemen.
Oftewel, een atoom dat electronegatiever is, wil het liefste de electrofiel zijn, zodat hij die e- kan krijgen.
Hieruit concludeerde ik dat Cl dan wel de electrofiel zou zijn (omdat Cl dus liever e- wil hebben) en dus als eerste reageert met 1-buteen en een cyclisch chloorion vormt. Echter in de study guide staat dat "omdat chloor meer electronegatief is dan jood, is jood de electrofiel"
Waarom wordt er een cyclisch joodion gevormd en dus niet zoals ik dacht een cyclisch chloorion?
Waarom is een halogeen die minder electronegatief is, de electrofiel?
Ik maak vast een ontzettende denkfout, maar ik kan er maar niet achter komen waar.
Alvast bedankt voor jullie hulp!
Laatste berichten
-
12:47
Ervaringen met "herontdekkingen" 4
-
10:45
Casus uit de praktijk: positief test THC 17
-
23:58
speciale rel. theorie 4
-
17:43
Vreemde stank in huis 11
-
16:38
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Rotatie van het heelal 22
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
-
05 apr
Ongepaste reclame 179
-
04 apr
Gegevens wissen mobiel 6
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Waarom electronegatiever halogeen de electrofiel?
Moderator: ArcherBarry
Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
-
- Berichten: 336
Re: Waarom electronegatiever halogeen de electrofiel?
Als chloor elektronegatiever is dan jood, rond welk atoom bevindt zich dan de minste elektronendichtheid in ICl?
Dus welk atoom coördineert aan de dubbele binding?
(cyclisch joodion = jodoniumion)
Dus welk atoom coördineert aan de dubbele binding?
(cyclisch joodion = jodoniumion)
-
- Berichten: 3
Re: Waarom electronegatiever halogeen de electrofiel?
Ivm met de grootte van het atoom, is de electronendichtheid in jood lager dan in chloor, omdat de buitenste schillen minder aangetrokken worden tot de kern (omdat die verder weg zit)..RubenM schreef:Als chloor elektronegatiever is dan jood, rond welk atoom bevindt zich dan de minste elektronendichtheid in ICl?
Dus welk atoom coördineert aan de dubbele binding?
(cyclisch joodion = jodoniumion)
Andersom is dat natuurlijk ook de reden dat chloor de e- meer aantrekt (en dus electronegatiever is). (ik zet even alles op een rijtje voor mijn eigen begrip
)Dan is jood relatief 'positiever' dan chloor en daarom dus de electrofiel?
Bedankt voor je antwoord RubenM!
-
- Berichten: 11.177
Re: Waarom electronegatiever halogeen de electrofiel?
Als jood positiever is, zal daar de dubbele binding op aanvallen. Je krijgt dan een secundair carbokation waar het chloor vervolgens aan addeert. Het product is dan 1-jood-2-chloorbutaan
Als het zoutzuur zou zijn, is chloor ook elektronegatiever dan de waterstof, hier geldt dus precies hetzelfde verhaal.
Als het zoutzuur zou zijn, is chloor ook elektronegatiever dan de waterstof, hier geldt dus precies hetzelfde verhaal.
-
- Berichten: 336
Re: Waarom electronegatiever halogeen de electrofiel?
1-buteen is een alifaat; als de vorming van een carbokation vermeden kan worden zal dat ook gebeuren. Het mechanisme waarbij een iodoniumion gevormd wordt (jood is zacht en groot, dus dat gaat prima), dus waarbij jood + is en gebonden zit aan twee C's, is dan waarschijnlijker. Je zit dan met een driering en mag jezelf dan af gaan vragen op welke manier(en) deze ring opengegooid kan worden...Fuzzwood schreef: Als jood positiever is, zal daar de dubbele binding op aanvallen. Je krijgt dan een secundair carbokation waar het chloor vervolgens aan addeert. Het product is dan 1-jood-2-chloorbutaan
-
- Berichten: 3
Re: Waarom electronegatiever halogeen de electrofiel?
De relatief onstabiele jodoniumion reageert met een nucleofiel, hier dus Cl-, waardoor je 1-jood-2-chloorbutaan krijgt.RubenM schreef:1-buteen is een alifaat; als de vorming van een carbokation vermeden kan worden zal dat ook gebeuren. Het mechanisme waarbij een iodoniumion gevormd wordt (jood is zacht en groot, dus dat gaat prima), dus waarbij jood + is en gebonden zit aan twee C's, is dan waarschijnlijker. Je zit dan met een driering en mag jezelf dan af gaan vragen op welke manier(en) deze ring opengegooid kan worden...Fuzzwood schreef: Als jood positiever is, zal daar de dubbele binding op aanvallen. Je krijgt dan een secundair carbokation waar het chloor vervolgens aan addeert. Het product is dan 1-jood-2-chloorbutaan
De binding met de secundaire C met jood in het jodoniumion is minder sterk, omdat een secundaire C met een deels positieve lading stabieler is dan als de deels positieve lading op het primaire C zou zitten.
Toch?
Bedankt voor jullie hulp, ik geloof dat ik het snap!
Je kan dus beter bij iedere reactie proberen na te gaan wat de electronendichtheid is, dan slechts aan de electronegativiteit te denken?
