Diels-alder polymerisatie?

jhullaert

Als je nu een Diels-alder reactie uitvoert met een (heel grote) overmaat aan butadieen krijg je dan een polymerisatie naar polycyclohexaan? Indien niet hoe komt dit? Treedt er een effect op waardoor de reactiviteit mindert?

ajonker

Als ik mij niet vergis krijg je bij de Diels-Alder reactie met een alkadieen, zoals butadieen altijd een cyclische alkeen met restgroepen, volgens mij in dit geval dimethylcyclohexeen gevormd, dus geen polycycloalkaan, zoals polycyclohexaan.

Zev

Ik kan het mis hebben maar houd het theoretisch niet op na 3 moleculen butadieen ?

Aangenomen dat je het hebt over 1,3-butadieen kan een molecuul daarvan met een tweede reageren.

Dan krijg je vinyl cyclohexaan.

Misschien dat het daar al stopt maar zou het doorreageren krijg je met een 3e molecuul 1,3-butadieen nog een cyclohexaan. Maar dan zijn de dubbele bindingen op.

Dus volgens mij kan dit (zelfs theoretisch) niet eens.

-------

Krijg je dimethylcyclohexaan niet als je butadieen met Z-2-buteen laat reageren ?

Fuzzwood

Zev schreef: Ik kan het mis hebben maar houd het theoretisch niet op na 3 moleculen butadieen ?

Aangenomen dat je het hebt over 1,3-butadieen kan een molecuul daarvan met een tweede reageren.

Dan krijg je vinyl cyclohexaan.

Misschien dat het daar al stopt maar zou het doorreageren krijg je met een 3e molecuul 1,3-butadieen nog een cyclohexaan. Maar dan zijn de dubbele bindingen op.

Dus volgens mij kan dit (zelfs theoretisch) niet eens.

-------

Krijg je dimethylcyclohexaan niet als je butadieen met Z-2-buteen laat reageren ?

Nee hoor, tussen de 2 binnenste C's van het dieen zal steeds een nieuwe dubbele binding ontstaan na elke succesvolle Diels-Alder koppeling. De TS heeft het ook over een hele grote overmaat dieen. Dat betekent dat er in dit geval ook een beetje etheen aanwezig zal zijn, dat zal zorgen voor het 1e molecuul cyclohexeen. De dienen zullen hoogstwaarschijnlijk niet onderling reageren omdat deze resonantie-gestabiliseerd zijn.

jhullaert

Ik las nu ergens dat er op het enkelvoudig alkeen een elektronenzuigende groep moet zitten. Na de eerste Diels-alder kan er op het molecuul onmogelijk een elektronenzuigende groep (activerende groep) aan de dubbele binding zitten. Is dit niet de oorzaak waarom het niet kan?

Fuzzwood, je kan verschillende carbonyl bevattende groepen op je molecuul zetten, die zijn dan toch ook resonantie gestabiliseerd met je dubbele bindingen en toch reageren ze. Kan dit dan wel een effect hebben.

En je mag gerust chemaniac zeggen TS is nogal onpersoonlijk voor iemand met meer dan duizend posts hier.

Zev

Fuzzwood schreef:
Zev schreef: Ik kan het mis hebben maar houd het theoretisch niet op na 3 moleculen butadieen ?

Aangenomen dat je het hebt over 1,3-butadieen kan een molecuul daarvan met een tweede reageren.

Dan krijg je vinyl cyclohexaan.

Misschien dat het daar al stopt maar zou het doorreageren krijg je met een 3e molecuul 1,3-butadieen nog een cyclohexaan. Maar dan zijn de dubbele bindingen op.

Dus volgens mij kan dit (zelfs theoretisch) niet eens.

-------

Krijg je dimethylcyclohexaan niet als je butadieen met Z-2-buteen laat reageren ?
Nee hoor, tussen de 2 binnenste C's van het dieen zal steeds een nieuwe dubbele binding ontstaan na elke succesvolle Diels-Alder koppeling. De TS heeft het ook over een hele grote overmaat dieen. Dat betekent dat er in dit geval ook een beetje etheen aanwezig zal zijn, dat zal zorgen voor het 1e molecuul cyclohexeen. De dienen zullen hoogstwaarschijnlijk niet onderling reageren omdat deze resonantie-gestabiliseerd zijn.

Ahh tuurlijk.

Zat even verkeerd te denken, er blijft natuurlijk een dubbele binding in de cyclische 6-ring. Je krijgt cyclohexeen niet cyclohexaan

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Diels-alder polymerisatie?

Diels-alder polymerisatie?

Re: Diels-alder polymerisatie?

Re: Diels-alder polymerisatie?

Re: Diels-alder polymerisatie?

Re: Diels-alder polymerisatie?

Re: Diels-alder polymerisatie?