nitrogroep reduceren

vincentcius

weet iemand mischien hoe je van nitrobenzoezuur aminobenzoezuur kan maken .ik heb dit zelf al geprobeerd doormiddel van waterstof (opgewekt uit natriumhydroxide water en aluminiumfoilie).En dit doormiddel van een slangetje in de in water opgeloste natriumnitrobenzoaat te leiden .ik heb hierbij eerst het nitrobenzoezuur doormiddel van soda oplosbaar gemaakt in natriumnitrobenzoezuur omdat ik anders vreesden dat de carboxylgroep hierbij ook door de waterstof werd aangetast.ik denk dat het toch niet helemaal goed gegaan is .zou iemand mij mischien kunnen vertellen wat de juiste manier is (en wat ik ook niet op internet kan vinden is wat de kleur is van p-aminobenzoezuur .gr en bedankt vincentcius

Mark J

Volgens mij kan je dit doen door gebruik te maken van een sterke reductor zoals natriumboorhydride

Edit: zie net dat het om een benzoëzuur-derivaat gaat, dan zou ik dit niet zo proberen

Fuzzwood

Een simpele verestering met methanol, en dan kan natriumboorhydride ineens wel

http://www.organic-chemistry.org/protectiv...s/carboxyl.shtm

Daarna onder basische condities ontschermen, niet onder zure, anders heb je polybenzamide.

Mark J

Fuzzwood schreef: Een simpele verestering met methanol, en dan kan natriumboorhydride ineens wel

http://www.organic-chemistry.org/protectiv...s/carboxyl.shtm

Daarna onder basische condities ontschermen, niet onder zure, anders heb je polybenzamide.

Jaaa, ik was naar zoiets aan het zoeken

Kon me nog wel een soort van 'beschermingsreactie' herinneren voor ketonen met behulp van diolen

(wordt het een mooi ringetje)

Naar mijn idee is dit ook niet echt een anorganisch onderwerp, meer organisch als je het mij vraagt

molecular

Naar mijn idee is dit ook niet echt een anorganisch onderwerp, meer organisch als je het mij vraagt

Precies!

Overigens reduceer je met natrium boorhydride, die ik zeker niet zou classificeren als sterke reductor, volgens mij noch een carbonzuur, noch een nitrogroep.

Aromatische nitroverbindingen kan je makkelijk reduceren met katalytische hydrogenering (H₂, Pd/C), en ook met natrium dithioniet schijnt dat heel mooi te gaan.

Jor_CF

Of Sn/HCl of Fe/HCl .

vincentcius

hoi jor bedoel je dat als ik natriumnitrobenzoezuur samen met Fe poeder zou verwarmen dat ik dan aminobenzoezuur zou kunnen krijgen gr vincentcius

Fuzzwood

hoi jor bedoel je dat als ik natriumnitrobenzoezuur samen met Fe poeder zou verwarmen dat ik dan aminobenzoezuur zou kunnen krijgen gr vincentcius

Met een goede plens zoutzuur erbij ja. Je krijgt dan single elektron reduction. Dat betekent dus dat ijzer steeds een elektron geeft aan het nitro, dat op zijn beurt zuurstof gaat loslaten met water tot gevolg, dankzij het zuur. Meer zuur zorgt dan weer voor de waterstof dat nodig is aan het amine.

vincentcius

maar fuzzwood als je bij natriumbenzoaat zoutzuur doet word dit benzoezuur.word dan niet de carboxylgroep door de reactie van Fe en zoutzuur wat waterstof vormt aangetast .Of krijg je automatisch door de Fe.Fe benzoaat wat de carboxylgroep beschermt.Of mischien nog beter gelijk uitgaan van benzoezuur alleen heeft dit het nadeel dat het in water niet oplosbaar is .gr en bedankt vincent

Fuzzwood

Daarom zei ik al dat je die groep moet methyleren. En ook al mengt het spul niet echt, met voldoende roeren krijg je genoeg contactoppervlak. Vergeet ook niet dat een nitrogroep ontzettend polair is.

vincentcius

methyleren oke deze termen zijn nieuw voor mij .Na een hoop gezoek op internet betekend het volgens mij dat je aan de carboxylgroep een metylgroep plakt ter bescherming ,wat je vervolgens er weer af kan halen met een sterke base .Ik hoop dit correct is .Dit doormiddel wat ik overgens nog niet heb een methyleerstof.vriendelijke groet vincent

Fuzzwood

Precies, en wat dacht je van methanol? Ethyleren kan ook dmv ethanol, dat gaat misschien een beetje makkelijker omdat je hogere temperaturen halen kan. Paar druppels 96% zwavelzuur erbij als katalysator en als "droogmiddel" en je carbonzuur is beschermd.

Je verestert het spul gewoon

vincentcius

thanks fuzzwood ik ben blij dat ik het begrijp.

Geeft me nog het gevoel dat ik er tenminste wel iets van weet. Nu nog de praktijk . Maar het snappen is al het halve werk toch! .Ik denk wel dat ik voor ethanol kies want daar heb ik nog aardig wat van .groetjes en ik kan weer aan de slag< yes>

bedankt alle

molecular

maar fuzzwood als je bij natriumbenzoaat zoutzuur doet word dit benzoezuur.word dan niet de carboxylgroep door de reactie van Fe en zoutzuur wat waterstof vormt aangetast .

Ik herhaal: zo makkelijk reduceer je geen carbonzuur, ook geen aromatische. Zuurstof-bevattende functionele groepen (carbonzuur/ester, aldehyde/keton) reduceer je (voornamelijk) met hydride transfer reagentia (b.v. boor- en aluminumhydrides). Dat is ook de reden waarom een carbonzuur i.h.a. minder makkelijk gereduceerd wordt dan de overeenkomstige (methyl)ester; het proton wordt afgestaan aan de reductor en het ontstane carboxlaat wordt moeilijk gereduceerd, omdat het (negatief geladen) hydride het (negatief geladen) carboxylaat door ongunstige electrostatische interactie niet kan naderen. OK, met LiAlH₄ reflux gaat het wel, maar echt goed gaat het vooral met neutrale hydride transfer reagentia zoals boraan.

Met katalystische hydrogenering reduceer je in ieder geval geen carbonzuren

jhullaert

Ik heb eens een nitrosogroep gereduceert met natriumdithioniet en dat ging perfect en makkelijk. (werk in basisch milieu!)

Of dit ook werkt voor een nitrogroep die iets moeilijker te reduceren is weet ik niet.

Molecular zegt van wel dus dat lijkt mij veruit de makkelijkste manier, ook voor verdere zuivering.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

nitrogroep reduceren

nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren

Re: nitrogroep reduceren