Z en E naamgeving
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 677
Re: Z en E naamgeving
Het getekende isomeer is (E).
Het alkeen heeft namelijk een hogere prioriteit.
Op het niveau van de koolstofatomen die rechtstreeks gebonden zijn aan de dubbele binding is er geen verschil: beiden zijn driemaal gebonden aan koolstof.
Als we de keten verder gaan, dan zijn de volgende koolstofatomen van de tertiair butylgroep elk driemaal gebonden aan waterstof.
Bij de alkeensubstituent wordt de dubbele binding vervangen door equivalente koolstofatomen. Het koostofatomm van de methylgroep is dan gebonden aan drie waterstofatomen, maar de CH2-groep van de dubbele binding is gebonden aan twee waterstofatomen en één (equivalent) koolstofatoom.
Ik hoop dat het duidelijk is, anders maak ik wel een figuurtje.
Het alkeen heeft namelijk een hogere prioriteit.
Op het niveau van de koolstofatomen die rechtstreeks gebonden zijn aan de dubbele binding is er geen verschil: beiden zijn driemaal gebonden aan koolstof.
Als we de keten verder gaan, dan zijn de volgende koolstofatomen van de tertiair butylgroep elk driemaal gebonden aan waterstof.
Bij de alkeensubstituent wordt de dubbele binding vervangen door equivalente koolstofatomen. Het koostofatomm van de methylgroep is dan gebonden aan drie waterstofatomen, maar de CH2-groep van de dubbele binding is gebonden aan twee waterstofatomen en één (equivalent) koolstofatoom.
Ik hoop dat het duidelijk is, anders maak ik wel een figuurtje.
-
- Berichten: 38
Re: Z en E naamgeving
Dus ziet dus als volgt uit?
Ok dan snap ik het.
Hartelijk Bedankt!!
Ok dan snap ik het.
Hartelijk Bedankt!!
-
- Berichten: 195
Re: Z en E naamgeving
Nou, volgens mij zit het niet helemaal zo.... Als ik het goed voor me heb ga ja als het ware over de dubbele binding in de propenyl substituent weer "terug" (naar de quaternaire C, deze is immers de vierde substituent van de =CH2 koolstof).
Snap je wat ik bedoel?
Snap je wat ik bedoel?
- Berichten: 11.177
Re: Z en E naamgeving
Het komt er dus in feite op neer dat het alkeen dus eigenlijk een koolstofje "zwaarder" is?
-
- Berichten: 38
Re: Z en E naamgeving
Dit volg ik niet helemaal. Ik weet nu dat de alkeen zwaarder weegt dan de t-butyl maar krijg nu volgens mij verschillende modellen (oplossingen) aangereikt.Nou, volgens mij zit het niet helemaal zo.... Als ik het goed voor me heb ga ja als het ware over de dubbele binding in de propenyl substituent weer "terug" (naar de quaternaire C, deze is immers de vierde substituent van de =CH2 koolstof).
Snap je wat ik bedoel?
Hoe moet ik mij de deze voorstellen en welke klopt?
-
- Berichten: 195
Re: Z en E naamgeving
Ik vind het moeilijk om uit te leggen, maar daar gaan we dan:
Vaststelling prioriteit:
t-Butyl:
1e atoom: C
2e atoom: 3 x C
3e atoom 3 x 3 x H
Propenyl:
1e atoom: C
2e atoom: 3 x C (1 x CH3, 2 x CH2 over dubbele binding)
3e atoom 3 x H (van CH3) 2 x 2 H (van 2 x CH2) en 2 x C (eigenlijk weer "terug" over de dubbele binding naar 1e atoom, deze is immers de (hypothetische) vierde substituent op de (hypothetische) 2 C-atomen die eigenlijk allebei de =CH2 zijn).
Het onderscheid komt dus pas na drie atomen, waarbij in de propenyl-substituent formeel nog twee koolstoffen zijn gebonden, die echter geen methylgroepn zijn zoals je in het plaatje had getekend, maar er weer zo uit zien als het 1e C-atoom.
Zo een beetje duidelijk?
Vaststelling prioriteit:
t-Butyl:
1e atoom: C
2e atoom: 3 x C
3e atoom 3 x 3 x H
Propenyl:
1e atoom: C
2e atoom: 3 x C (1 x CH3, 2 x CH2 over dubbele binding)
3e atoom 3 x H (van CH3) 2 x 2 H (van 2 x CH2) en 2 x C (eigenlijk weer "terug" over de dubbele binding naar 1e atoom, deze is immers de (hypothetische) vierde substituent op de (hypothetische) 2 C-atomen die eigenlijk allebei de =CH2 zijn).
Het onderscheid komt dus pas na drie atomen, waarbij in de propenyl-substituent formeel nog twee koolstoffen zijn gebonden, die echter geen methylgroepn zijn zoals je in het plaatje had getekend, maar er weer zo uit zien als het 1e C-atoom.
Zo een beetje duidelijk?
-
- Berichten: 306
Re: Z en E naamgeving
Ik heb vroeger een veel makkelijkere manier geleerd!
1. Je neemt de dubbele band (C=C) als centrum
2. Je voegt per binding aan de dubbele band alle groepen samen
3. Je bepaald op basis van molmassa wat gewicht per groep is
4. Als de twee zwaarste groepen aan dezelfde kant van de dubbele band zitten,
is het Zusammen (Z); als ze tegenover elkaar zitten is het Entgegen (E)
Uit jouw structuur volgt:
H C4H9
C=C
C6H5 C3H6
Dit betekent, dat de zwaarste groepen (C6H5 en C4H9) tegenover elkaar staan, dus Entgegen (E)
Alex
1. Je neemt de dubbele band (C=C) als centrum
2. Je voegt per binding aan de dubbele band alle groepen samen
3. Je bepaald op basis van molmassa wat gewicht per groep is
4. Als de twee zwaarste groepen aan dezelfde kant van de dubbele band zitten,
is het Zusammen (Z); als ze tegenover elkaar zitten is het Entgegen (E)
Uit jouw structuur volgt:
H C4H9
C=C
C6H5 C3H6
Dit betekent, dat de zwaarste groepen (C6H5 en C4H9) tegenover elkaar staan, dus Entgegen (E)
Alex
-
- Berichten: 195
Re: Z en E naamgeving
Volgens mij heb je de structuur nu veranderd, Alex. Kijk nog maar eens.
Het punt is dat volgens mij hier de prioriteit belangrijk is en niet puur de massa, dus zeg maar het dichtstbijzijnde zwaarste atoom. Voor heel simpele voorbeelden komt dit op hetzelfde neer, maar eigenlijk is het een te simpele voorstelling van zaken.
Het punt is dat volgens mij hier de prioriteit belangrijk is en niet puur de massa, dus zeg maar het dichtstbijzijnde zwaarste atoom. Voor heel simpele voorbeelden komt dit op hetzelfde neer, maar eigenlijk is het een te simpele voorstelling van zaken.