nucleofiele substituties

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 141

nucleofiele substituties

Hallo,

Het is algemeen aangenomen dat Cl een goede uittredende groep is voor bv. nucleofiele substituties. Br en I zijn nog beter.

Via internet is dat onmiddellijk te achterhalen, en het staat ook zo in mijn cursus.

Maar de reden is mij minder duidelijk.

Mijn docent zegt dat dit te maken heeft met de atoomstraal. Inderdaad waterstof heeft een kleine atoomstraal en hangt dus ongelofelijk sterk aan C. => slechte uittredende groep.

Bovendien stijgt de atoomstraal van Cl naar I => I betere uittredende groep

Maar de atoomstraal van Cl is toch ook niet spectaculair groot, en het verschil in electronegativiteit is tussen H en C kleiner dan tussen Cl en C. Ik zou zelfs durven zeggen dat Cl daardoor een slechte uittredende groep is, wat natuurlijk foutief is.

Kan er iemand mij meer duidelijkheid geven over de factoren die dit beïnvloeden?

Alvast bedankt !

Berichten: 2.399

Re: nucleofiele substituties

Het key word is polarizeerbaarheid. De opbouw van lading (negative lading in dit geval) is altijd ongustig, het is dus belangrijk dat een leaving group die met de lading zit opgescheept dit stabilizeren kan. Een grote leaving group heeft een groot oppervlak waar het die lading over kan uitsmeren. Verder zal een elektronegatief molecuul veel makkelijker een netto negatieve lading stabilizeren.

Berichten: 141

Re: nucleofiele substituties

Napoleon, ik begrijp je uitleg rond de atoomstraal. :-k

Wat elektronische effecten en moleculen betreft ken ik: polair, apolair, inductief en mesomeer effect,...Maar dit zijn waarschijnlijk niet de dingen die je bedoelt.

Berichten: 2.399

Re: nucleofiele substituties

sorry ik bedoelde atoom natuurlijk.

Berichten: 141

Re: nucleofiele substituties

;)

OK

Maar dan is het effect van de atoomstraal veel groter dan het elektronegatief effect? Niet?

Dankuwel, ik denk dat ik het beet heb Afbeelding

Berichten: 2.399

Re: nucleofiele substituties

Dat hangt echt helemaal af van het deeltje. Deeltje kan in dat geval molecuul of atoom zijn. In moleculen spelen uiteraard nog veel meer effecten een rol. Ik denk dat de effecten begrijpen het belangrijkste is, en beide kunnen een heel belangrijke rol spelen.

Als je naar de reeks halogenen kijkt dan kun je inderdaad conluderen dat atoomstaal het belangrijkste is, maar als je een ander atoom kiest met de zelfde grootte of zelfs groter dan een halogeen dan zul je de conclusie trekken dat de elektronegativiteit de bepalende factor is.

Ik hou niet zo van vuistregeltjes maken in de chemie, want je kunt altijd een uitzondring op de regel vinden, het is belangrijker de concepten te begrijpen.

suc6 Afbeelding

Reageer