Fluor in medicijnen

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer

Bericht 23-02-'10, 13:38

jhullaert

Berichten: 2.337

Fluor in medicijnen

15% van alle farmaeutische middelen op de markt bevat een actieve stof waarvan het molecuul fluor bevat. (vaak aan een aromatische ring) Terwijl maar 2 of 3 (reeds ontdekte) natuurlijke organische moleculen fluor bevatten.

Wat is het nut van fluor in medicijnen?

-Is het louter een overblijfsel uit de organische synthese waarin men gebruikt maakt van fluor voor nucleofiele substitutie op aromaten of als sterk deactiverende functionele groep? Lijkt me zeer onwaarschijnlijk en veel te ver gezocht.

-Heeft het sterke elektronzuigend effect een grote invloed op de effectiviteit van het middel zonder (door de kleine atoomstraal) voor sterische hindering te zorgen?

-Of heeft het louter een metabolische functie?

Alvast bedankt voor het antwoord. :)
Omhoog

Bericht 23-02-'10, 14:37

Labstuff

Gebruikersavatar
Berichten: 496

Re: Fluor in medicijnen

Wel een hier aan gedacht: http://www.knowthelies.com/?q=node/62 :D
Omhoog

Bericht 23-02-'10, 14:53

DrQuico

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Fluor in medicijnen

Het heeft te maken met metabolisme. De C-H's die bij een actieve verbinding in het metabolisme het gemakkelijkst worden geoxideerd (vervanging H door OH of 2 H's door C=O) kunnen vervangen worden door fluor. Deze worden niet zomaar weggeoxideerd waardoor de halfwaardetijd van het medicijn in het lichaam toeneemt.

De vervanging van een H door een F heeft nauwelijks invloed op de 3D struktuur van een molecuul (de grootte blijft nagenoeg gelijk). Er is natuurlijk wel een electronisch effect, maar dit hoeft (afhankelijk van de positie) niet altijd een effect op de werkzaamheid te hebben.
Omhoog

Bericht 23-02-'10, 14:53

jhullaert

Berichten: 2.337

Re: Fluor in medicijnen

Ok bedankt
Omhoog

Bericht 23-02-'10, 23:40

rwwh

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Fluor in medicijnen

Wel een hier aan gedacht: http://www.knowthelies.com/?q=node/62 :D
Zullen we voor toekomstige lezers die glimlach nog even verder benadrukken? We weten dus dat "fluoride in drinkwater" en organofluorverbindingen niet veel met elkaar van doen hebben. Verder refereren we aan die site als een "grap", maar het feit dat veel mensen in dat soort samenzweringen geloven is wel heel ernstig voor de wetenschap.
Omhoog

Bericht 24-02-'10, 11:04

molecular

Berichten: 195

Re: Fluor in medicijnen

De vervanging van een H door een F heeft nauwelijks invloed op de 3D struktuur van een molecuul (de grootte blijft nagenoeg gelijk). Er is natuurlijk wel een electronisch effect, maar dit hoeft (afhankelijk van de positie) niet altijd een effect op de werkzaamheid te hebben.
Sterker nog: het verschil in elektronenverdeling bij gelijkblijvende grootte en volume leidt juist vaak tot hogere affiniteit en/of selectiviteit voor een receptor; dit is naast de metabolisme-kwestie (die inderdaad ook een belangrijk argument is) een belangrijke reden om een (of meerdere) fluorato(o)m(en) in een medicijnmolecuul op te nemen.
Omhoog
Reageer

Terug naar “Scheikunde”