dihydroxylatie en epoxidatie bij conjugatie

jhullaert

Voor een semisynthese van een steroïde zit ik met een regioselectiviteitsprobleem. De enige oplossing die ik heb is dat de ene dubbele binding niet geconjugeerd is en de andere 2 wel (trans conjugatie). Zijn epoxidatie en/of dihydroxylatie regioselectief in dit geval?

molecular

Is de ene dubbele binding geconjugeerd met een carbonylgroep (bv. keton)? In dat geval kan je zeker selectief epoxideren of dihydroxyleren, omdat voorgenoemde dubbele bindingen elektronenarm zijn. Deze zijn bv. met alkalische waterstofperoxide te epoxideren (nucleofiele epoxidatie). "Normale", geisoleerde dubbele bindingen zijn elektronenrijker en dus elektrofiel te epoxideren met bv. mCPBA.

Verder is voor de regio- en stereoselectiviteit in steroiden erg belangrijk waar de dubbele bindingen zitten in het skelet, m.a.w. hoe toegankelijk ze zijn.

jhullaert

Dit is de synthese waar het over gaat, ik ben nog niet tevreden over de laatste stappen en ook de protective groups kunnen wel beter. (sylilgroepen zijn nog niet gekozen en samengevat met TMS) Iemand ideeën?

http://www.mediafire.com/?5nzzh0ettq1

Ik zie net dat er nog enkele foutjes inzitten stap D staat er teveel. En bij het reactiemechansime staat ook een letter voor reagents.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

dihydroxylatie en epoxidatie bij conjugatie

dihydroxylatie en epoxidatie bij conjugatie

Re: dihydroxylatie en epoxidatie bij conjugatie

Re: dihydroxylatie en epoxidatie bij conjugatie