Goedemorgen!
Ik vraag me sinds geruime tijd al af wat het onderscheid is tussen Elektrofiel en Nucleofiel.
Zo moest ik bij een oefening in men handboek ooit eens een oefening maken waar gevraagd werd om nucleofiel, elektrofiel, allebei of geen van beide bij de volgende deeltjes bij te schrijven:
CL 1-
AlBr3
C2H5O 1-
H30 +
H2
C2H5CN
Het enigste dat ik toen juist had was H30 +, een elektrofiel. De rest was allemaal fout.
Weet iemand hier toevallig wat meer over?
Hartelijk bedankt!
Oak
Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Elektrofiel / Nucleofiel..
Moderator: ArcherBarry
Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
-
- Berichten: 2.337
Re: Elektrofiel / Nucleofiel..
Wat heb je bij de andere als oplossing?
Het begint natuurlijk al met de deeltjes correct op te schrijven. Kijk even bij de helpbestanden hoe je sub en sup script gebruikt op het forum.
Van H30 + heb ik nog nooit gehoord H3O+ wel.
Het begint natuurlijk al met de deeltjes correct op te schrijven. Kijk even bij de helpbestanden hoe je sub en sup script gebruikt op het forum.
Van H30 + heb ik nog nooit gehoord H3O+ wel.
-
- Berichten: 2.455
Re: Elektrofiel / Nucleofiel..
Een korte uitleg is dat elektrofielen zelf elektronen "tekort" hebben (of er geen graten in zien om er extra op te nemen), ze "houden" (fiel) van elektronen.
Nucleofielen zijn in staat om elektronen af te geven aan of te delen met andere moleculen/atomen, doorgaans komen deze op een positieve lading of elektrofiel af. Ze "houden" van positieve ladingen (nucleus = kern, en die is positief), hoewel deze definitie iets te beperkt is.
Wat jij dan moet doen, is per molecule bekijken of deze elektronen zou opnemen, of eerder afstaan/delen (een vrij elektronenpaar is voldoende om te delen).
Nucleofielen zijn in staat om elektronen af te geven aan of te delen met andere moleculen/atomen, doorgaans komen deze op een positieve lading of elektrofiel af. Ze "houden" van positieve ladingen (nucleus = kern, en die is positief), hoewel deze definitie iets te beperkt is.
Wat jij dan moet doen, is per molecule bekijken of deze elektronen zou opnemen, of eerder afstaan/delen (een vrij elektronenpaar is voldoende om te delen).
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 2.337
Re: Elektrofiel / Nucleofiel..
Dit kan misschien wat misleidend zijn want de laatste molecule (het nitril) heeft op stikstof een vrij elektronenpaar (in het sp orbitaal). Toch zal dit aangevallen worden door nucleofielen en is dus eigenlijk elektrofiel.Wat jij dan moet doen, is per molecule bekijken of deze elektronen zou opnemen, of eerder afstaan/delen (een vrij elektronenpaar is voldoende om te delen).
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/care...nsnitriles.html
Het is echt moeilijk om hier eenduidige definities over te geven.
Elk voorbeeld kan om een andere reden nucleofiel of elektrofiel zijn. Een goede tip kijk naar ladingen en partiële ladingen.
Een sterk Lewiszuur is altijd eletrofiel welk van deze stoffen is volgens jou een sterk lewiszuur oak?
(offtopic: Lang geleden Kristof
)-
- Berichten: 2.455
Re: Elektrofiel / Nucleofiel..
Zo'n dingen zijn inderdaad niet echt eenduidig, daarom dat ik met een redelijk algemene uitleg kwam aanzetten. (Hoewel ik dat van die nitril niet wist, interessant.)Dit kan misschien wat misleidend zijn want de laatste molecule (het nitril) heeft op stikstof een vrij elektronenpaar (in het sp orbitaal). Toch zal dit aangevallen worden door nucleofielen en is dus eigenlijk elektrofiel.Wat jij dan moet doen, is per molecule bekijken of deze elektronen zou opnemen, of eerder afstaan/delen (een vrij elektronenpaar is voldoende om te delen).
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/care...nsnitriles.html
Het is echt moeilijk om hier eenduidige definities over te geven.
Elk voorbeeld kan om een andere reden nucleofiel of elektrofiel zijn. Een goede tip kijk naar ladingen en partiële ladingen.
Een sterk Lewiszuur is altijd eletrofiel welk van deze stoffen is volgens jou een sterk lewiszuur oak?
(offtopic: Lang geleden Kristof
Hint voor Oak: een lewiszuur heeft sterk de neiging elektronen op te nemen, dat is zeker het geval als het geen octetstructuur heeft.
Offtopic: Inderdaad Jan, een jaar
, zie juist dat dit jaar een vriendin van een bekende van mij naar Japan mag, grrr... 
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 336
Re: Elektrofiel / Nucleofiel..
Jongens, wat gaan we hier kort door de bocht! Houd er wel even rekening mee dat het nitril door een nucleofiel wordt aangevallen op de C, niet op de N. Het feit dat de N van het nitril toevallig een vrij elektronenpaar heeft, heeft (inderdaad) helemaal niks te maken met de discussie of iets nucleofiel of elektrofiel is. Het tekenen van resonantiestructuren (bedenk dat N elektronegatiever is dan C en dus elektronendichtheid wegtrekt bij C) kan erg verhelderend zijn.
-
- Berichten: 2.337
Re: Elektrofiel / Nucleofiel..
Eigenlijk vind ik dit nog niet zo kort door de bocht RubenM.
Zelfs dat nitril kan als nucleofiel reageren zolang het maar met een heel sterk elektrofiel is. (tert-butyl kation bijv.) Zie de Ritter reactie.
Het is misschien te vergelijken met zeggen dat methaan een zuur is omdat het door heel sterke basen kan gedeprotoneerd worden. Dus zoals ik ook al zei een nitril is geen nucleofiel. (maar eigenlijk is het wel een héél zwak)
De andere opgaven zijn wel wat eenvoudiger.
Bij aniline gaan resonatiestructuren toch echt niet verhelderen dat het een nucleofiel is?
De vraag is welke moleculen elektrofiel/nucleofiel/géén van beide zijn
Zelfs dat nitril kan als nucleofiel reageren zolang het maar met een heel sterk elektrofiel is. (tert-butyl kation bijv.) Zie de Ritter reactie.
Het is misschien te vergelijken met zeggen dat methaan een zuur is omdat het door heel sterke basen kan gedeprotoneerd worden. Dus zoals ik ook al zei een nitril is geen nucleofiel. (maar eigenlijk is het wel een héél zwak)
De andere opgaven zijn wel wat eenvoudiger.
Hier heb je het toch eerder over partiële ladingen dan resonantiestructuren?Het tekenen van resonantiestructuren (bedenk dat N elektronegatiever is dan C en dus elektronendichtheid wegtrekt bij C) kan erg verhelderend zijn.
Bij aniline gaan resonatiestructuren toch echt niet verhelderen dat het een nucleofiel is?
Dat doet er toch niet toe?Houd er wel even rekening mee dat het nitril door een nucleofiel wordt aangevallen op de C, niet op de N.
De vraag is welke moleculen elektrofiel/nucleofiel/géén van beide zijn-
- Berichten: 336
Re: Elektrofiel / Nucleofiel..
Mijn probleem was enkel dat ik vind dat je het labeltje elektrofiel of nucleofiel beter kan koppelen aan een specifiek atoom (niet aan een molecule), in een bepaalde context. Carbonylen kunnen zich bijvoorbeeld ook zowel nucleofiel als elektrofiel gedragen. Dit werkt voor een TS die op zoek is naar manieren om een nucleofiel en elektrofiel uit elkaar te houden alleen maar verwarrend.
Een elektrofiel centrum is te herkennen aan dat het 1) lage elektronendichtheid heeft (incompleet octet of partiële pluslading) en 2) ruimte heeft voor een extra sigmabinding. Voor het eerste gebruik je partiële ladingen, om het tweede na te gaan bieden resonantiestructuren doorgaans uitkomst (bijv. voor een carbonyl).
Een nucleofiel centrum heeft meestal een vrij elektronenpaar of minlading, maar ook bijv. een metaalgebonden koolstof is een goed nucleofiel (zie resonantiestructuur). Belangrijk hierbij is dat het nucleofiele atoom wel het elektrofiel kan bereiken, d.w.z. niet te veel last heeft van sterische hindering.
Een elektrofiel centrum is te herkennen aan dat het 1) lage elektronendichtheid heeft (incompleet octet of partiële pluslading) en 2) ruimte heeft voor een extra sigmabinding. Voor het eerste gebruik je partiële ladingen, om het tweede na te gaan bieden resonantiestructuren doorgaans uitkomst (bijv. voor een carbonyl).
Een nucleofiel centrum heeft meestal een vrij elektronenpaar of minlading, maar ook bijv. een metaalgebonden koolstof is een goed nucleofiel (zie resonantiestructuur). Belangrijk hierbij is dat het nucleofiele atoom wel het elektrofiel kan bereiken, d.w.z. niet te veel last heeft van sterische hindering.
