SN2-reactie

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 269

SN2-reactie

Ik snap niet zo goed hoe, bij een SN2-reactie, de overgangsvorm plots Sp2-gehybridiseerd kan zijn met een leeg p-orbitaal..

Dit zou toch inhouden dat 1 v/d sp2-orbitalen 2 elektronen bevat en niet meer kan binden?

alvast bedankt

Berichten: 50

Re: SN2-reactie

De overgangsvorm in een SN2 reactie bevat geen leeg p-orbitaal.

Bij de Walden-inversie (de omklappende paraplu) valt het electronenpaar van het inkomende nucleofiel een binding (2-elektronen) terwijl de binding van de uittredende groep (ook 2-elektronen) vertrekt. Daar zijn eigenlijk 4 elektronen aan het ronddraaien op dezelfde as, en gebeurt heel het proces tegelijktijdig. Het is dus niet juist om dit met de standaard Sp / Sp2 / sp3 naamgeving te bekijken, aangezien de trigonale bipiramide waar jij op doelt, geen klassiek p-orbitaal heeft.

Zou het kunnen dat je je een beetje vergist met de SN1? Daar vormt zich een carbokation intermediair, en dat is inderdaad sp2 (plat), met loodrecht hierop een lege p-orbitaal. Dit product heeft zes elektronen (sextet), en is dus uiterst reactief.

Dit product is een "echt" intermediair, en bestaat dus echt. Dan kan je eigenlijk beginnen spreken over hybridisaties in de zuivere vorm.
Poing

Berichten: 269

Re: SN2-reactie

ik citeer uit mijn boek bio-organische chemie:

'het koolstofatoom is sp³-gehybridiseert. Tijdens de aanval van een nucleofiel verandert de hybridisatie van dit koolstofatoom. De overgangstoestand is nu sp2-gehybridiseert waarbij het lege 2p-orbitaal de gedeeltelijke binding vormt naar zowel het nucleofiel als naar de vertrekkende groep'

Is dit dan eerder gewoon een kortstondig moment? Want de vorming van een leeg 2p-orbitaal lijkt mij echt niet mogelijk..

alvast bedankt

Berichten: 2.337

Re: SN2-reactie

Ja dat intermedair is zeer kortstondig.

Het is niet echt leeg ook omdat zoals jouw cursus beschrijft tijdens de zeer snelle overgang er een gedeeltelijke verbinding is met het nucleofiel en met de 'vertrekkende' groep.

Beschouw het geheel als een overgang. Daarin verschilt het dus net met een SN1. SN2 gebeurt in 1 stap en is daarom een 2de orde reactie.

Reageer