[scheikunde] Koolstofchemie (sub/additie)

Kerl

Ik heb nogal wat problemen met het begrijpen van substitutie en additiereacties, mijn probleem is het volgende:

Er wordt bijvoorbeeld een additiereactie uitgevoerd met 1,3-butadieen en HCl.

Nu denk ik dat er bij elke C atoom waar de dubbele binding weg valt een Cl atoom. Oftewel 1,2,3,4-tetrachloorbutaan, dit is echter onjuist en in het boek staat gegeven dat er 1,4-dichloorbutaan wordt gevormd. Nu kan ik er nog bij komen dat maar aan 1 van de C atomen waar de dubbele binding weg valt een CL atoom komt, maar waarom wordt er dan niet 1,3-dichloorbutaan gevormd?

Vervolgens wordt het 1,4-dichloorbutaan gesubsitueerd met cyanide, hierbij worden de Cl atomen gesubsitueerd, terwijl er in mijn boek naar mijn weten alleen gesproken wordt over het subsitueren van H atomen.

jhullaert

Zoek eens op: 'regel van Markovnikov'. De reactie bij jou is niet volgens deze regel amar het tegenovergestelde de Zaitsev regel (of anti markovnikov). Bij additie heb je ALTIJD een dubbele binding nodig en bij additie van een HX zuur zal aan de ene kant de H komen en aan de andere X. Welke kant wordt door deze regels uitgelegd en deze zijn afhankelijk van de gebruikte reagentia.

Substitutie gaat beter bij Cl dan bij waterstof. Je boek behandeld waarschijnlijk alleen radicalaire substitutie reacties. Substitutie van Cl kan op 2 manieren Sn1 en Sn2.

Kerl

Volgens de regel van Markovnikov zou er bij mijn voorbeeld dan als hoofdgroep 2,3-dichloorbutaan gevormd moeten worden, want deze C atomen hebben de minste H atomen? En betekent dat ook dat er maar aan 1 van de 2 C atomen die met dubbele binding gebonden waren een X atoom(hier chloor) wordt gebonden?

jhullaert

Volgens de regel van Markovnikov zou er bij mijn voorbeeld dan als hoofdgroep 2,3-dichloorbutaan gevormd moeten worden, want deze C atomen hebben de minste H atomen?

Inderdaad maar zie mijn bewerkte post. Ik vermoed dat conjugatie heir voor het anti markovnikov gedrag zal zorgen al wijst de praktijk uit dat je een mengsel krijgt.

En betekent dat ook dat er maar aan 1 van de 2 C atomen die met dubbele binding gebonden waren een X atoom wordt gebonden?

Ja bij additie van HX is dat inderdaad het geval. Bij een additie van X₂ Krijg je aan beide C's een X.

Kerl

Bedankt voor je uitleg, ik kom al een stuk verder nu

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Koolstofchemie (sub/additie)

[scheikunde] Koolstofchemie (sub/additie)

Re: [scheikunde] Koolstofchemie (sub/additie)

Re: [scheikunde] Koolstofchemie (sub/additie)

Re: [scheikunde] Koolstofchemie (sub/additie)

Re: [scheikunde] Koolstofchemie (sub/additie)