Naamgeving: 2-chloro-3-hexanol

robk_CF

Een opgave in het boek Organic Chemistry (6th editie) Chapter 5, problem 27a.

Teken alle mogelijke isomeren van:

a. 2-chloro-3-hexanol

2-chloro-3-hexanol...? Ik twijfel aan de naamgeving van deze stof, in een voorgaand hoofdstuk wordt aangegeven dat wanneer er een OH-groep aanwezig is in een alkaan, deze OH-groep altijd het laagste nummer krijgt wanneer er naast deze OH-groep nog een andere substituent aanwezig is (CH3, Br, Cl etc.). Dit is alleen niet het geval als de OH-groep precies in het midden van het alkaan zit (bv. op het 3e C-atoom in pentaan in de stof 2-chloro-3-pentanol).

Zou dan de naam van deze stof dus niet 5-chloro-4-hexanol moeten zijn?

Fuzzwood

Je vergeet het feit dat een regeltje met een hogere prioriteit stelt dat de nummers zo laag mogelijk moeten zijn.

robk_CF

Je vergeet het feit dat een regeltje met een hogere prioriteit stelt dat de nummers zo laag mogelijk moeten zijn.

Oke (had ik ook al wel aan gedacht), maar hoe wil je het dan uitleggen dat ze in het boek dit als voorbeeld aangegeven:

Cl-CH2-CH2-CH-CH3 = 4-chloro-2-butanol niet 1-chloro-3-butanol

.....................|

....................OH

En:

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

........|............|

.......CH3........OH

= 5-methyl-3-hexanol (bijna dezelfde formatie als stof in mijn vraag)

Typhoner

Fuzzwood schreef:Je vergeet het feit dat een regeltje met een hogere prioriteit stelt dat de nummers zo laag mogelijk moeten zijn.
Oke (had ik ook al wel aan gedacht), maar hoe wil je het dan uitleggen dat ze in het boek dit als voorbeeld aangegeven:

Cl-CH2-CH2-CH-CH3 = 4-chloro-2-butanol niet 1-chloro-3-butanol

.....................|

....................OH

En:

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

........|............|

.......CH3........OH

= 5-methyl-3-hexanol (bijna dezelfde formatie als stof in mijn vraag)

Zorg EERST dat de groep met de hoogste prioriteit het laagste nummer krijgt.

Daarna geef je de andere groepen nummers, maar binnen de richting die je hebt moeten kiezen om je hoofdgroep te nummeren.

In je eerste voorbeeld is het alcohol de hoofdgroep. Het laagste nummer dat je kan geven is 2. Die nummering impliceert dat je van rechts naar links moet nummeren. Daaruit volgt onmiddellijk dat chloor dan 4 moet zijn.

Pas dat dan maar eens toe op je eerste vraag: de laagst mogelijke nummer van je alcoholgroep is 3. De richting die je moest kiezen om dit nummer te krijgen heeft in de tweede positie chloor staan. Chloor is dus twee.

robk_CF

@Typhoner ,, je hebt inderdaad gelijk, het is natuurlijk ook logisch, het gaat om het 'lowest possible' niet per definitie het laagste nummer van alle constituenten. Had er overheen gelezen. thanks!

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Naamgeving: 2-chloro-3-hexanol

Naamgeving: 2-chloro-3-hexanol

Re: Naamgeving: 2-chloro-3-hexanol

Re: Naamgeving: 2-chloro-3-hexanol

Re: Naamgeving: 2-chloro-3-hexanol

Re: Naamgeving: 2-chloro-3-hexanol