Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] Isomeren scheiden
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 2.337
Re: [scheikunde] Isomeren scheiden
Door gebruik te maken van een 'resolving agent'. Of soms gebruikt men ook kolomchromatografie waarin één enantiomeer een grotere affiniteit vertoont voor een bepaalde chirale stof in de silicagel. Waarschijnlijk zijn er nog andere methodes. Soms vertoont één enantiomeer een slechtere oplosbaarheid.
-
- Berichten: 164
Re: [scheikunde] Isomeren scheiden
ik quote even een stukje wikipedia waar je wat aan zou kunnen hebben
De eenvoudige fysisch-chemische eigenschappen als smeltpunt, oplosbaarheid, en dergelijke van stereo-isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn, zijn gelijk. Ook bij eenvoudige chemische reacties zijn de enantiomeren niet van elkaar te scheiden. Het is dan ook niet mogelijk een racemisch mengsel op deze wijze te scheiden.
Anders is dat als een enantiomeer reageert met een andere asymmetrische verbinding.
-
- Berichten: 195
Re: [scheikunde] Isomeren scheiden
Resolutie van enantiomeren (zoals dit vaak genoemd wordt) is voor bepaalde verbindingen mogelijk door er een zout van te maken met een optisch zuivere chirale verbinding, waarna een van de ontstane diastereomere zouten makkelijker of onder andere condities kristalliseert.
Een voorbeeld is de resolutie van een racemisch chiraal amine met wijnsteenzuur (als zuiver enantiomeer). Na kristallisatie van een van de diastereomere zouten kun je beide enantiomeren dus scheiden (een in oplossing, ander uitgekristalliseerd). Daarna kan je d.m.v. een basische extractie de twee optisch zuivere (verrijkte) amines weer vrijmaken.
Een voorbeeld is de resolutie van een racemisch chiraal amine met wijnsteenzuur (als zuiver enantiomeer). Na kristallisatie van een van de diastereomere zouten kun je beide enantiomeren dus scheiden (een in oplossing, ander uitgekristalliseerd). Daarna kan je d.m.v. een basische extractie de twee optisch zuivere (verrijkte) amines weer vrijmaken.
-
- Berichten: 94
Re: [scheikunde] Isomeren scheiden
Of als je ingewikkeld wil gaan doen kun je gebruikmaken van enzymen. Ik heb ooit meegewerkt aan een project waarbij een racemisch mengsel van kaneelaldehyde werd gesynthetiseerd uit benzaldehyde en acetaldehyde. Hierbij werd het schadelijke enantiomeer omgezet in een andere stof wat neersloeg, die je daarna weer kon affiltreren.
Dit is echter een zeer omslachtige methode. Ik haal dit puur en alleen aan om je een beeld te geven wat je zou kunnen doen.
Dit is echter een zeer omslachtige methode. Ik haal dit puur en alleen aan om je een beeld te geven wat je zou kunnen doen.
-
- Berichten: 195
Re: [scheikunde] Isomeren scheiden
8-[ Huh??? Kaneelaldehyde (3-fenyl-prop-2-enal) is niet chiraal!!!... een racemisch mengsel van kaneelaldehyde ....
-
- Berichten: 195
Re: [scheikunde] Isomeren scheiden
Overigens, ingaand op het vorige: Enzymen, die zelf immers chirale en optisch zuivere katalysatoren zijn, kunnen allerlei reacties doen met in veel gevallen maar een van twee enantiomeren. Echter, daarmee scheid je de enantiomeren niet als zodanig; een van de twee wordt immers omgezet in een andere verbinding. Soms is het echter eenvoudig dat product weer terug om te zetten in de oorspronkelijke stof.
Voorbeeld: Met lipases en esterases (hydrolytische enzymen) kan je vaak een enantiomeer van een racemische chirale ester selectief hydrolyseren naar bv. een chirale alcohol, zodat we uit het racemaat nu bv. de (S)-ester overhouden en de (R)-alcohol verkrijgen. Dit zijn nu verschillende verbindingen met verschillende fysico-chemische eigenschappen zodat ze met standaardmethoden gescheiden kunnen worden (bv. kolomchromatografie). Het is daarna goed mogelijk om de (R)-alcohol weer (chemisch) te veresteren zodat je ook de (R)-ester zuiver in handen krijgt.
Dit is overigens geen academische curiositeit maar een zeer efficient proces dat veel in de industrie wordt toegepast.
Voorbeeld: Met lipases en esterases (hydrolytische enzymen) kan je vaak een enantiomeer van een racemische chirale ester selectief hydrolyseren naar bv. een chirale alcohol, zodat we uit het racemaat nu bv. de (S)-ester overhouden en de (R)-alcohol verkrijgen. Dit zijn nu verschillende verbindingen met verschillende fysico-chemische eigenschappen zodat ze met standaardmethoden gescheiden kunnen worden (bv. kolomchromatografie). Het is daarna goed mogelijk om de (R)-alcohol weer (chemisch) te veresteren zodat je ook de (R)-ester zuiver in handen krijgt.
Dit is overigens geen academische curiositeit maar een zeer efficient proces dat veel in de industrie wordt toegepast.
-
- Berichten: 94
Re: [scheikunde] Isomeren scheiden
DOH!8-[ Huh??? Kaneelaldehyde (3-fenyl-prop-2-enal) is niet chiraal!!!Machiavelic schreef:... een racemisch mengsel van kaneelaldehyde ....
Je hebt gelijk!
Bedoelde de synthese van L-phenylalanine door middel van een enzym bij een racemisch mengsel van L en D phenylalanine-amide toe te voegen die alleen het L-enantiomeer omzette.
