Dimethylcurcumin

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer

Bericht 21-12-'10, 19:07

pietbro

Berichten: 14

Dimethylcurcumin

Geachte lezer,

Voor een project ben ik bezig met het uitzoeken hoe ik van het extract curcumin,-> dimethylcurcumin kan maken.

Na lang zoeken en googlen heb ik denk ik alle benodigde gegevens bijelkaar.

reaxys Hier een query van de reaxys website

Hier in kan je zien dat je na de 3 stappen Dimethylcurcumin krijgt.

OOk heb ik als referentie de HNMR gegevens van dit product

Code: Selecteer alles

"Dimethylcurcumin (4). Curcumin (1) in Et 2 O and MeOH was treated with excess of diazomethane in ether for 24 h. The solvents were removed in vacuo and the residue was purified by silica gel column chromatography and PLC to yield yellow needles of 4 (yield 19.8%); mp 129-130° C. (MeOH) (Roughley et al., J. Chem. Soc. Perkin I, 2379-2388 (1973)) (128-130° C.); 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ 3.93 (12H, s, OCH 3 ×4), 5.82 (1H, s, 1-H), 6.48 (2H, d, 16 Hz), 6.88 (2H, d, J=8 Hz), 7.08 (2H, bs), 7.15 (2H, bd), 7.61 (2H, J=16 Hz); 13 CNMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ 55.9, 56.0, 101.3, 109.8, 111.1, 122.0, 122.6, 128.1, 140.4, 149.2, 151.0, 183.2."
Dit zijn dus de stappen om het product op 90%+ te krijgen..

Stage 1: With diboron trioxide in ethyl acetate, Time= 3h, T= 70 °C

Stage 2: With tributoxyborane, N-butylamine in ethyl acetate, Time= 24h, T= 70 °C

Stage 3: With hydrogenchloride in ethyl acetate, Time= 0.5h, T= 60 °C , pH= 5, Further stages.

voor de meeste mensen hier denk ik toch wel een makkie!, maar zou het voor een beginner als ik ook goed te realiseren zijn na wat tips o.i.d.?

Misschien nog wat tips of suggesties :)

Graag hoor ik van jullie,

Met vriendelijke groet,

Piet
Omhoog

Bericht 21-12-'10, 20:46

w_oute_r

Berichten: 654

Re: Dimethylcurcumin

Je kan beter het Bioorganic and Medicinal Chemistry er bij pakken, dit is namelijk een korte opsomming van wat men daar werkelijk heeft gedaan. Bovendien zegt een yield van 90% niet erg veel. Dat is sowieso afgerond (het kan zomaar het natte gewicht zijn van een onzuiver product, daar houdt Reaxys lang niet altijd rekening mee), het kan het resultaat zijn van tig jaar onderzoek of vereist heel erge nauwkeurigheid. Ook heb ik Reaxys al eens yields zien berekenen uit samengevoegde hoeveelheden bij de laatste zuiveringsstap.

Reaxys is slechts een machine. Ik houd van die machine, maar je moet altijd de desbetreffende literatuur er bij pakken, daar staat in wat je nodig hebt. Bovendien ga ik het liefst voor betrouwbaar boven yields. Die paar procent maakt ook niet veel uit, terwijl het JOC vaak beter is dan de Bioorg. and Med. Chem.
Omhoog

Bericht 22-12-'10, 01:01

pietbro

Berichten: 14

Re: Dimethylcurcumin

Bedankt voor je antwoord!

Eventjes een toelichting,

Dimethylcurcumin wordt gebruikt om de androgene receptor uit te schakelen waardoor DHT niet meer aan de androgene receptor kan binden en je zo Haaruitval en Acne tegen kunt gaan.. Dit is dus een heel effectief goedje mocht iemand weten hoe je dit op een makkelijk manier kan maken, hoor ik het graag!

Groetjes,
Omhoog

Bericht 23-12-'10, 10:42

w_oute_r

Berichten: 654

Re: Dimethylcurcumin

Als je het zou willen gebruiken, dan zal je contact moeten opnemen met je huisarts. Zelfgeproduceerde stoffen zijn absoluut niet (lees: NOOIT) geschikt voor consumptie. Bedrijven die dergelijke stoffen produceren moeten voldoen aan tig eisen.
Omhoog

Bericht 23-12-'10, 20:21

pietbro

Berichten: 14

Re: Dimethylcurcumin

Dit stofje wordt een topisch aangebracht, dus in een alcohol/glycerine oplossing... Op de plekken waar het nodig is om de androgene receptoren de degraderen.

Na het produceren van dimethylcurcumin kan ik vast ergens een HNMR laten maken en kijken of het overeen komt met de reverentie waardes van het document? dan zit je op zich wel veilig mits het 98/99% puur is, of mis ik iets :)?

Groetjes,

piet
Omhoog

Bericht 23-12-'10, 21:44

w_oute_r

Berichten: 654

Re: Dimethylcurcumin

om de androgene receptoren de degraderen
Zegt me niets, hoe een stof werkt lijkt me ook weinig zeggen over de veiligheid van de stof. Bovendien twijfel ik aan de werkzaamheid van een dergelijk middel als er zulke "dure" termen te pas en te onpas worden gebruikt. Dit is meestal het geval bij kwakzalverij.

Je vergeet dat een farmaceutisch bedrijf tig jaar (10-15 jaar is niet heel vreemd) investeert in het ontwikkelen van een medicijn. De eisen om als medicijn toegelaten te worden heeft niet alleen te maken met de zuiverheid, maar ook met bijwerkingen, effectiviteit, baten etc. Het is niet een stof maken, even op de huid smeren en kijken of er haargroei plaatsvindt of de acné afneemt.
Omhoog

Bericht 24-12-'10, 11:02

Vreggie

Berichten: 541

Re: Dimethylcurcumin

Die 1% verontreiniging waar je het over hebt zou zomaar een toxische stof / kanker verwekkende stof/ huid iiriterende stof etc kunnen zijn.

Dat is ook de reden dat het zeker 12 jaar duurt voordat een medicijn op de markt wordt gebracht. Hier worden alle fysische en toxicologische eigenschappen van het product en dus ook zijn nevenproducten uitgezocht.

Ik zou zelf nooit (thuis) een medicijn maken. Is het prodcut niet gewoon in de handel als medicijn? Zo nee, dan zou ik het zeker niet gaan uitproberen want dan is het en niet duidelijk dat het werkt en zijn de toxicologische eigenschappen niet onderzocht.
Omhoog

Bericht 25-12-'10, 19:10

pietbro

Berichten: 14

Re: Dimethylcurcumin

Okey jongens,

Ik denk dat jullie wel gelijk hebben i.v.m. veiligheid!

Alleen is dit spul inmiddels al uitvoerig getest en wordt inmiddels al op de markt @ Azië als acne Product gebruikt op een dosering van 0.025%. Binnen nu en 3 jaar wordt het nog door Europa gekeurd.

De Patent Houders
Omhoog

Bericht 26-12-'10, 12:45

Bukowski

Berichten: 4

Re: Dimethylcurcumin

Hey pietbro. Zit je toevallig ook op haarweb.nl?
Omhoog

Bericht 28-12-'10, 19:26

pietbro

Berichten: 14

Re: Dimethylcurcumin

Dit product wordt inmidels door een levrancier uit china verkocht.

>99% volgens de HPLC EN de HNMR waardes zijn zo goed als gelijk aan de Hierboven geposte waardes.

dimethylcurcumin is inmidels door de trials heen en wordt binnenkort door de FDA gekeurd...

Volgens androsience zijn er geen bijwerkingen gemeld bij topical gebruik van 0,025% 2maal daags.

dus de vraag is Is het echt zo onverstandig om dimethyl curcumin zelf te maken ?

of beter de 99+% uit china inproteren?

Met vriendelijke groet,

Piet bro
Omhoog

Bericht 28-12-'10, 23:47

w_oute_r

Berichten: 654

Re: Dimethylcurcumin

Geen van beide. Gewoon niet gebruiken totdat het daadwerkelijk door de EU is goedgekeurd als geneesmiddel. Dan bij je huisarts vragen.
Omhoog

Bericht 01-01-'11, 05:41

pietbro

Berichten: 14

Re: Dimethylcurcumin

Geen van beide. Gewoon niet gebruiken totdat het daadwerkelijk door de EU is goedgekeurd als geneesmiddel. Dan bij je huisarts vragen.
Okey,

Bedankt voor jullie tijd en moeite!

met vriendelijke groet,

Piet Bro
Omhoog

Bericht 22-01-'11, 15:57

pietbro

Berichten: 14

Re: Dimethylcurcumin

Ik zag net dat China dit spul al enkele maanden levert Afbeelding op 99.31% puur als ik hun rapporten mag geloven Afbeelding

Enkele gebruikers op buitenlandse forums zijn er al mee bezig en meldden al enkele bijwerkingen als:

weak, rapid pulse, cyanosis and abnormally low blood pressure. The patient may present with reduced body temperature, elevated body temperature or normal body temperature. Headache, lethargy, restlessness, weakness, CNS irritation.

Het klinkt heel ernstig en alsof er wel degelijk vervuiling of restproduct aanwezig is.

Omdat ik zelf ook geïnteresseerd was in het stofje heb ik de maker koutingchem gecontacteerd en gevraagd om hun synthese wijze . ik kreeg een korte email met als antwoord

Stage 1: With diboron trioxide in ethyl acetate, Time= 3h, T= 70 °C

Stage 2: With tributoxyborane, N-butylamine in ethyl acetate, Time= 24h, T= 70 °C

Stage 3: With hydrogenchloride in ethyl acetate, Time= 0.5h, T= 60 °C , pH= 5, Further stages.

Ik neem aan dat die bijwerkingen duidelijk door verontreiniging onstaan.

De boven genoemde verbindingen zijn niet bepaald snoepjes..

De vraag = kan het echt zo zijn dat die 1% invloed heeft op het lichaam, zelfs als dimethylcurcumin op 0.025% wordt toegepast per dag? dat is dus 0.025MG per dag waarvan 1% vervuiling.

In afwachting van jullie reactie beslis ik of ik dit spul niet, of alsnog bestel.

met vriendelijke groet,

Piet Bro
Omhoog

Bericht 22-01-'11, 17:09

Gerard

Re: Dimethylcurcumin

Waarom denk je dat de verontreiniging voor de problemen zorgt?

Het werkt op de androgene receptor zoals je zelf in een van je vorige posts hebt gemeld.

Het heeft dus een fysiologische werking en waar staat dat het geen andere receptoren kan blokkeren? Meestal zijn bijwerkingen het gevolg van het feit dat het medicijn op meerdere plaatsen in het lichaam werkingen vertoont en slechts uitgebereid testen kan de meeste hiervan in kaart brengen.

Daarnaast is het zeker niet uitgesloten dat de verontreinigingen ook problemen veroorzaken.

Zelfs zeer lage dosis kunnen gevolgen hebben zeker als het cummulatief in het lichaam gestapeld wordt.
Omhoog

Bericht 22-01-'11, 18:28

pietbro

Berichten: 14

Re: Dimethylcurcumin

Omdat er tijdens de human trials geen bijwerkingen zijn ontdekt. (200 personen)

Verder ging ik opzoek naar de msds van de boven genoemde verbindingen en kwamen tot mijn verbazing de zelfde bijwerkingen naar voren als de bijwerkingen die de gebruikers op buitenlandse forums genoemd worden.

diboron trioxide bijvoorbeeld Diboron trioxide

Dit zou er dan voor 1% in kunnen zitten @ 0.025MG per dag... de vraag is dus of de bijwerkingen door die ene % vervuiling kunnen komen dus 1% op 0.025%.

Overigens zijn er personen die nergens last van hebben, en een grote vermindering van acne en haaruitval opmerken.

het is nog al verwarrend voor mij, of de bijwerkingen door dimethylcurcumin zelf komen of door de 1% vervuiling.

Mocht dit het geval zijn, moet ik of nog een paar jaar wachten, of opzoek naar een chemist die die stoffen er uit gefilterd krijgt.

zou er een manier zijn om diboron trioxide er uit te filteren?
Omhoog
Reageer

Terug naar “Scheikunde”