Openen alkeen tot carbonzuren
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 5
Openen alkeen tot carbonzuren
Hallo,
Ik vraag me af hoe je van een alkeen, bijvoorbeeld CH3CH=CHCH2CH3, via een oxidans zoals permanganaat in zuur milieu tot de twee carbonzuren komt (in dit geval dus CH3COOH en CH3CH2COOH).
Ik heb het reactiemechanisme proberen uitschrijven, maar het is erg verwarrend, en ik heb niet meteen een idee wat eerst aanvalt en zo.. Tips?
Ik vraag me af hoe je van een alkeen, bijvoorbeeld CH3CH=CHCH2CH3, via een oxidans zoals permanganaat in zuur milieu tot de twee carbonzuren komt (in dit geval dus CH3COOH en CH3CH2COOH).
Ik heb het reactiemechanisme proberen uitschrijven, maar het is erg verwarrend, en ik heb niet meteen een idee wat eerst aanvalt en zo.. Tips?
- Berichten: 2.455
Re: Openen alkeen tot carbonzuren
de eerste stap is geconcerteerd, alles gebeurt tegelijk. De dubbele binding valt de O van een O=Mn aan, waarbij een paar van de O=Mn naar Mn gaat. Daarbij gaat een paar van een andere Mn=O binding naar de andere C van het alkeen.
Voor de tweede stap is een figuurtje nuttig: http://www.curvedarrow.com/chem/ZZ4384D93A.jpg
Dan krijg je aldehyden of ketonen, maar de aldehyden kunnen volgens gebruikelijke wegen (vorming van intermediair manganaatester) worden geoxideerd tot carbonzuren.
Voor de tweede stap is een figuurtje nuttig: http://www.curvedarrow.com/chem/ZZ4384D93A.jpg
Dan krijg je aldehyden of ketonen, maar de aldehyden kunnen volgens gebruikelijke wegen (vorming van intermediair manganaatester) worden geoxideerd tot carbonzuren.
This is weird as hell. I approve.