amine optisch actief

charlottedv

Hey,

Ik dacht dat als je een amine hebt, dat dit netto niet optisch actief is. Doordat het amine op kamertemperatuur makkelijk van R naar S kan en omgekeerd. Zodat je een racemisch mengsel krijgt.

Nu werd er in de laatste les snel iets gezegd over een amine dat wel optisch actief is (+7°). Hoe kan dit?

Dan zei hij nog iets over chiraal N maken door armpjes binden. En tekende hij een zesring met op een hoekpunt een N, op de volgende C zaten 2 Cl's. Dat N was verbonden met een C in het midden die dan weer verbonden was met de C op de 3e plaats. Het leek dus een beetje op 2,2-dichloorpiperidine (?) maar dan met een extra verbinding.

Maar als je er voor zorgt dat de molecule niet meer kan omklappen, dan heb je toch nog altijd een racemaat?

We hebben niets gezien over scheidingstechnieken, dus dat kan het ook niet zijn.

Mvg,

Charlotte

Typhoner

Maar als je er voor zorgt dat de molecule niet meer kan omklappen, dan heb je toch nog altijd een racemaat?

Maar misschien bestaat er een synthesemethode waarbij je zo'n molecule specifiek in zulke vorm maakt? In elk geval: als je een optisch zuivere hoeveelheid van dergelijke molecule op de één of andere manier verkregen hebt, blijft die ook optisch zuiver.

Je amine kan overigens niet meer omklappen, omdat je de rest van de ring dan zou moeten kapottrekken.

jhullaert

Amines doen in-vlakinversie.

Wanneer je een zeer star amine hebt kan het zijn dat die omklapping niet meer kan doorgaan waardoor je een stereocenter creëert.

Het kan ook zijn dat één van de conformaties bevoordeligd is door sterische effecten waardoor het evenwicht van de invlakinversie naar rechts ligt. Dat zorgt dan voor het lichtdraaiingseffect.

Optische activiteit veroorzaakt door sterische hindering wordt atropisomerie genoemd.

charlottedv

Hoe kan 1 van de conformaties bevoordeeld zijn? In die richting was ik ook al aan het denken. Maar ik dacht dat dit niet kon omdat bijna al hun eigenschappen gelijk zijn.

Ik vroeg me ook af wat de invloed van de Cl atomen is. Het zijn inductief acceptoren, dus elektronenzuigende groepen. Die maken een base minder basisch. Heeft dit ook een effect op het omklappen of een voorkeur voor een conformatie?

Mvg Charlotte

ps: bedankt om mee te denken

jhullaert

Neem nu bijvoorbeeld deze verbinding:

chemspider link

Beeld je nu in dat er aan die stikstof i.p.v. een waterstof een tert-butyl groep hangt.

Een zeer volumineuze groep als een t-Bu groep zal in de ene conformatie veel hinder ondervinden van die methylgroep. In de andere conformatie zal hij veel minder sterische hindering ondervinden. (er is er wel van equatoriale waterstoffen aan de andere kant, maar in veel mindere mate)

De evenwichtsconstante van de invlak inversie zal dus zeker niet 1 zijn.

Ik kan me echt geen molecule inbeelden a.d.h. van je beschrijving, maar die Cl's zullen voor sterische hindering zorgen in je molecule. Wanneer de ringstructuur verankerd is (wat wil zeggen dat er geen omklapping kan gebeuren) dan zal de ene axiaal en de andere equatoriaal staan. Hierdoor krijg je terug een verschil in sterische hindering tussen de twee conformaties van de invlakinversie.

Let er ook op dat een amine nog op een andere manier chiraal kan zijn:

Analoog aan koolstof kan een quaternaire amine 4 verschillende groepen dragen en dus ook chiraal zijn.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

amine optisch actief

amine optisch actief

Re: amine optisch actief

Re: amine optisch actief

Re: amine optisch actief

Re: amine optisch actief