R en S configuratie

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 8

R en S configuratie

Hallo, ik heb een paar vraagjes over R en S configuratie

Ik heb als oefening: geef de structuur van volgende verbindingen:

a) S-2-chloorbutaan

b) R-2-chloorpentaan

c) (2S,3S)2,3-dichloorbutaan

d) (2R, 4S)-4-chloor-2-pentanol

e) (2R,4S)-2-4-pentaandiol

Als ik een oefening krijg en dan moet bepalen of het R of S is, dat lukt mij meestal wel. Maar bij deze oefening vraag ik mij af of het uitmaakt hoe je u molecule 'opschrijft.' In mijn cursus staat er dat je altijd u atoom met de laagste prioriteit naar achter moet schrijven (dit is meestal H)

Klopt dit? : als je u waterstofatoom naar achter legt moet je daar eigenlijk niet meer naar kijken om te bepalen of het R of S is?

(sorry ik heb niet gevonden hoe ik figuren kan uploaden) Ik snap niet hoe je moet weten hoe de positie is bij bijvoorbeeld die eerste oefening van u Chloor en u waterstof. Ik teken mijn chloor naar boven (uit het vlak) en mijn waterstof naar achter (in het vlak). Ik heb tijdens de les opgeschreven: een centraal C atoom met linksboven (uit het vlak) Cl, rechtsboven (ih vlak) H, linksonder methylgroep en rechtsonder ethylgroep

Nu vraag ik mij af of dit verschil uitmaakt voor u R,S configuratie of je die Cl (ih vlak) rechtsboven tekent en die waterstof (ih vlak) linksboven tekent?

khoop dat mijn vraag een beetje duidelijk is...

Berichten: 6

Re: R en S configuratie

als ik het goed begrijp, heb je dat fout genoteerd tijdens de les. het chiraal centrum bevindt zich op het 2e C-atoom. het H-atoom heeft de laagste prioriteit dus dat steek je naar achter (in het vlak). chloor heeft de hoogste prioriteit. je mag in principe kiezen waar je dit zet, in jouw geval staat het naar boven (uit het vlak). de ethylgroep heeft de tweede hoogste prioriteit en aangezien je een linksdraaiend molecule hebt (S) moet deze dus linksonder komen. De methylgroep heeft de derde hoogste prioriteit en komt rechtsonder. De draaiing chloor-ethyl-methyl is tegen de klok in, dus S-configuratie.

Berichten: 8

Re: R en S configuratie

ok dank u wel, het is nu duidelijk :)

Ik heb nog een vraag, over iets totaal anders

Ik moet het reactiemechanisme leren van halogenering van benzeen en van de nitrering. 1) vorming van het elektrofiel reagens (E+)

2) vorming van het pi-complex

3) vorming van het sigma complex

ik snap niet waarom bij Broom de ortho, para plaatsen positief worden bij de vorming van het sigma complex. Want broom is toch een ortho para richter, doordat hij in het bezit is van vrije elektronenparen? dus dan moeten de ortho-para plaatsen dan toch juist negatief worden?

Berichten: 8

Re: R en S configuratie

hetgeen ik bedoel is dus

http://diederikdhert.natuurpuntwestkust.be...he%20chemie.pdf

die onderste figuur op pagina 11 maar in mijn cursus (getypte cursus) staat dit dus met +, ik snap niet waarom dat het + is bij de halogenering,

de nitrering zou ik wel met - doen.. maar volgens mijn cursus is het allebei met +

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: R en S configuratie

Broom heeft eenzelfde mesomeer effect als hoe fenol daar getekend staat. Het inductief effect van broom overheerst echter. Dit verlaagt de elektronendichtheid in de ring, de de ring wordt δ+ geladen, en deactiveert. Staat in het paarse stukje ;)

Een volledige + lading op die aangegeven plaatsen is overigens echt fout, het is op de o/p plaatsen wat minder positief geladen dan op de metaposities.

Berichten: 8

Re: R en S configuratie

ok, maar als het zo in mijn cursus staat zal ik het maar gewoon vanbuiten leren voor als hij het vraagt op het examen.. Toch bedankt voor u uitleg!

Reageer