Acetaalvorming
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 248
Acetaalvorming
Hallo,
Zou er mij iemand kunnen uitleggen waarom acetalisatie ongunstig is bij aceton en heel gunstig bij formaldehyde?
Heeft dit iets te maken met de sterkte van de carbonylverbinding?
Alvast bedankt,
Zou er mij iemand kunnen uitleggen waarom acetalisatie ongunstig is bij aceton en heel gunstig bij formaldehyde?
Heeft dit iets te maken met de sterkte van de carbonylverbinding?
Alvast bedankt,
- Berichten: 2.455
Re: Acetaalvorming
Hoe verhoudt de reactiviteit van ketonen en aldehyden zich in 't algemeen?Bleuken schreef: Hallo,
Zou er mij iemand kunnen uitleggen waarom acetalisatie ongunstig is bij aceton en heel gunstig bij formaldehyde?
Heeft dit iets te maken met de sterkte van de carbonylverbinding?
Alvast bedankt,
Hint: het heeft te maken met elektronenrijkdom/armte
Verder kan je kijken naar het gevormde acetaal: welk zou het stabielst zijn?
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 248
Re: Acetaalvorming
Ketonen zijn uiteraard stabieler aangezien de carbonylbinding meer gestabiliseerd is...
Maar waarom is acetaalvorming dan zeer gunstig bij formaldehyde en niet bij ketonen...
Entropisch is het in ieder geval nog steeds nadelig...
Enthalpisch weet ik niet
Maar waarom is acetaalvorming dan zeer gunstig bij formaldehyde en niet bij ketonen...
Entropisch is het in ieder geval nog steeds nadelig...
Enthalpisch weet ik niet
-
- Berichten: 248
Re: Acetaalvorming
Ik denk dat ik er hier EINDELIJK uit ben.
Is het niet omdat je bij formaldehyde 2 waterstoffen hebt, die de elektronen wegzuigen uit het carbonyl-systeem, en dus zo het л-bindingskarakter verminderen waardoor additie veel makkelijker wordt?
Alvast Bedankt
Is het niet omdat je bij formaldehyde 2 waterstoffen hebt, die de elektronen wegzuigen uit het carbonyl-systeem, en dus zo het л-bindingskarakter verminderen waardoor additie veel makkelijker wordt?
Alvast Bedankt
- Berichten: 2.455
Re: Acetaalvorming
het is eerder dat alkylgroepen door hyperconjugatie elektronen doneren, en de carbonylbinding versterken.
Verder is er een sterische reden: het acetaal van een keton is minder stabiel, omdat de extra alkylgroep in de weg zit.
Verder is er een sterische reden: het acetaal van een keton is minder stabiel, omdat de extra alkylgroep in de weg zit.
This is weird as hell. I approve.