Ether synthese

Bonzai

Geachte forumleden,

naar aanleiding van een opdracht uit een bedrijf, werd ons als ingenieursstudenten in de chemie de volgende vraag gesteld:

wat gebeurd er wanneer men (in plaats van het oorspronkelijke proces met een zuur) een halogeenalkaan wordt toegevoegd aan een alcohol.

Ikzelf dacht persoonlijk direct aan een ethervorming. Nu weet ik ook zelf dat een alcohol zie niet als dusdanig nucleofiel gedraagd.

Na een aantal zoektochten op internet, vond ik een reactiemechanisme: Williamson ether reactie. Deze gaat wel uit van een alkoxide, wat in de eerste plaats hier niet aanwezig is. Het is een opdracht uit de industrie, dus een deprotonatie van het ROH tot RO- door een toevoeging van een sterk base is hier niet mogelijk.

Kan iemand me vertellen of ik het bij het juiste eind heb? Hoogst waarschijnlijk zal de omzetting trager verlopen dan bij een alkoxide, maar heeft iemand weet van andere aspecten waarmee ik rekening moet houden (nevenreacties etc.)?

Voor een tweede onderdeel van de vraag werd gesteld, waarom zou er 50% NaOH toegevoegd worden NA de reactie. Dit lijkt mij voor neutralisatie van het gevormde HX.

Alvast bedankt voor jullie reacties!

molecular

Het is een opdracht uit de industrie, dus een deprotonatie van het ROH tot RO- door een toevoeging van een sterk base is hier niet mogelijk.

En waarom dan niet?

Bonzai

Bonzai schreef: Het is een opdracht uit de industrie, dus een deprotonatie van het ROH tot RO- door een toevoeging van een sterk base is hier niet mogelijk.
En waarom dan niet?

Het bedrijf verwerkt enkel een zuur en een alcohol tot een verestering op het moment.

De vraag was wat er zou gebeuren indien men het zuur volledig vervangt door een alkylhalogenide.

Een toevoeging van een extra stroom aan zuur zou een grote meerkost zijn in het proces, en er is bovendien geen sprake hiervan in de opgave.

Ik kan het altijd wel vermelden in de uiteindelijke paper, maar ik vroeg me dus eerder af of het zonder toevoeging van zuur ook zou lukken, en met welke consequenties dan?

Derrek

Ze verstaan toch wel dat een halogeenalkaan en een alcohol nooit een ester gaat opleveren? Tenzij je een zuurchloride bedoelt, dan krijg je wel een ester en gaat de reactie zelfs sneller.

Bonzai

Ze verstaan toch wel dat een halogeenalkaan en een alcohol nooit een ester gaat opleveren? Tenzij je een zuurchloride bedoelt, dan krijg je wel een ester en gaat de reactie zelfs sneller.

Nee er wordt inderdaad een totaal ander product gevormd; een ether ipv een ester, dat mag wel duidelijk zijn. Het is me gewoon de vraag in hoeverre deze reactie opgaat zonder toevoeging van een zuur om het alkoxide te krijgen.

molecular

... hoeverre deze reactie opgaat zonder toevoeging van een zuur om het alkoxide te krijgen.

Je bedoelt een base denk ik. Dit schiet met een (neutrale) alcohol onder normale condities echt niet op, het alkoxide is erg belangrijk in de Williamson ether-synthese.

Bonzai

Ja ik denk ook wel dat een alcohol alleen niet reactief genoeg is, maar aangezien de opgave enkel spreekt van een alcohol + alkylhalogenide, is het misschien de moeite om deze toevoeging van base erbij te vermelden?

Typhoner

het dient ook te worden gezegd dat je moet oppassen voor zijreacties: het succes van de reactie hangt in grote mate af van de substraten. Competitieve eliminatie zou zo bijvoorbeeld een probleem kunnen zijn als je halogenide secundair of tertiair is.

Bonzai

Ik mag bijgevolg besluiten dat een alkoxide vorming noodzakelijk is, wil je op industriele schaal enige omzetting verkrijgen?

Een extra basestroom is bijgevolg nodig.

Het natriumhydroxide dat NA reactie wordt toegevoegd, iemand enig idee waarvoor die zou dienen? Zou dit inderdaad kunnen zijn voor neutralisatie van het gevormde zuur HX (wat ook meteen een makkelijk afscheidbare waterlaag vormt, die van de etherlaag door decantatie kan gescheiden worden)?

Nogmaals mijn bedankingen voor de reactie

Derrek

Klinkt niet slecht, maar als er geen ether wordt gevormd, wordt er ook geen HX gevormd

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Ether synthese

Ether synthese

Re: Ether synthese

Re: Ether synthese

Re: Ether synthese

Re: Ether synthese

Re: Ether synthese

Re: Ether synthese

Re: Ether synthese

Re: Ether synthese

Re: Ether synthese