competitie e1 sn1

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 11

competitie e1 sn1

Hallo,

Ik had een vraagje ivm de competitie tussen de E1 en SN1 reactie.

We moesten een SN1 reactie uitvoeren, de vraag was waarom we een overmaat aan nucleofiel moesten toevoegen. (Het nucleofiel was H-Cl.)

Klopt het wanneer ik denk dat door een overmaat aan nucleofiel een zuur milieu wordt gecreëerd, waardoor de SN1 reactie bevoordeeld wordt tov de E1 reactie, omdat deze een base nodig heeft om het H te helpen afsplitsen?

Maw, een E1 reactie heeft een basisch milieu nodig, indien we deze willen vermijden werken we in zuur milieu?

Bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: competitie e1 sn1

Als je maar een lage concentratie nucleofiel zou hebben, zou het molecuul liever wachten op het nucleofiel, of een proton eruit gooien zodat een dubbele binding gevormd wordt?

Gokje, deze proef heb je vast gedaan met een molecuul zoals tert-butanol (2,2-methylethanol)? Wat zou het product zijn als e1 de overhand zou hebben? Als je in neutraal milieu zou hebben gewerkt dus.

Berichten: 4

Re: competitie e1 sn1

We hebben deze reactie uitgevoerd met 2-methyl-2-propanol, indien e1 zou doorgaan zou er 2-methylpropeen gevormd worden.

Misschien is er een voorkeur voor E1 omdat OH een slechte verlatende groep is?

Die wordt dan geprotoneerd, waardoor H2O gevormd wordt, wat wel een goede verlatende groep is, maar dat zou toch ook lukken indien er net genoeg HCl aanwezig zou zijn?

Ik las ook ergens dat je net een base nodig hebt voor de E1?

Of ben ik mis?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: competitie e1 sn1

Ja die stof bedoelde ik inderdaad, foutje. En ook over het e1 product ben ik het eens. OH is een slechte vertrekkende groep. OH2+ is dat zeer zeker niet. Zie je de bui al hangen als er niet voldoende nucleofiel aanwezig is?

En grofweg mag je de scheidingslijn leggen tussen zuur en neutraal/basisch. Er is niet per se een base nodig om e1 te laten doorgaan.

Berichten: 11

Re: competitie e1 sn1

Ok, het is nu veel duidelijker.

Dank u wel

Reageer