[scheikunde] synthese organische

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 212

[scheikunde] synthese organische

je moet van een carbonzuur naar een secundair alcohol gaan?

mijn suggestie:

1. SOCl2, verwarmen

2. CH3Li; H3O+

Is dit mogelijk?

Alvast bedankt,

yvesvdv

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: [scheikunde] synthese organische

yvesvdv schreef: je moet van een carbonzuur naar een secundair alcohol gaan?

mijn suggestie:

1. SOCl2, verwarmen

2. CH3Li; H3O+

Is dit mogelijk?

Alvast bedankt,

yvesvdv
een organolithium met een carbonzuur geeft zo al een keton, je hebt wel twee equivalenten organometaal nodig (eentje om te deprotoneren, en eentje voor de additie). Dat kan je dan reduceren (NaBH4, LiAlH4, ...)

Je moet eens goed kijken naar jouw voorstel, bespreek de tweede reactiestap eens mechanistisch, stap voor stap: wat ga je hier maken?
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 212

Re: [scheikunde] synthese organische

de CH3 gaat aanvallen op de carbonyl C en vervolgens krijg je een nucleofiele acylsubstitutie met de uitstoot van Cl en een protonatie van de carbonyl O. Dit klopt toch je krijgt een keton.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: [scheikunde] synthese organische

de CH3 gaat aanvallen op de carbonyl C en vervolgens krijg je een nucleofiele acylsubstitutie met de uitstoot van Cl en een protonatie van de carbonyl O. Dit klopt toch je krijgt een keton.
protonatie van carbonyl O? Als je aanzuurt zal dat wel kunnen gebeuren, maar ...

Dus: organometaal gaat erop, de C=O klapt "open", gaat weer dicht en knikkert de Cl- eruit. Dan heb je een keton. Wat doet een keton wel eens met organometalen?
This is weird as hell. I approve.

Reageer