In mijn cursus staat dat wanneer je de anionische vinylpolymerisatie van polybutadieen uitvoert:
-THF als solvent levert praktisch uitsluitend 1,2 producten
-Hexaan levert 1,4-cis en 1,4 trans producten
Hoe kan men deze invloed van het solvent verklaren?
Alvast bedankt,
Mvg
Laatste berichten
-
20:14
Aardlek-schakelaar 2
-
19:55
wig 9
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
25 apr
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
25 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
25 apr
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Solvent bij polymerisatie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 12
Re: Solvent bij polymerisatie
Het volgende geldt algemeen voor electrofiele substituties aan butadieen:
Zodra het molecuul reageert met een carbocation ontstaat er een resonatiestructuur met de dubbele binding tussen c-atoom 2 en 3 of 3 en 4 en het carbocation op de overgebleven plaats.
Nu wil zowel een dubbele binding als een +ion een zo hoog mogelijke mate van substitutie hebben wat tegenstrijdig is in dit voorbeeld. Uit de praktijk blijkt echter dat het carbocation wint en de resonantie structuur neigt dus meer naar
R-CH-CH=CH2
+
1,2 is daarom het kinitische product en wordt het snelste gevormd.
Na de reactie is echter het +ion verdwenen maar de C=C binding niet.
Omdat deze nog steeds een hogere mate van substitutie "wil" zal er bij hoge temperatuur alsnog het R-CH2-CH=CH-CH2-R product onstaan, doordat het 1,2 product opnieuw geioniseerd raakt en de lading alsnog naar C4 verschuift.
1,4 is dan ook het thermodynamische stabielere product.
Maar in dit geval zie ik zo niet waarom het 1,2 product opnieuw geioniseerd zou raken en zo ja waarom op de originele plek er zijn immers nog meer c-c bindingen.
Daarom denk ik dat de polariteit van het oplosmiddel er voor zorgt dat de resonantiestructuur naar de 1,4 neigt.
Waarom dit zo zou zijn weet ik echter zo 1,2,3 ook niet.
Zodra het molecuul reageert met een carbocation ontstaat er een resonatiestructuur met de dubbele binding tussen c-atoom 2 en 3 of 3 en 4 en het carbocation op de overgebleven plaats.
Nu wil zowel een dubbele binding als een +ion een zo hoog mogelijke mate van substitutie hebben wat tegenstrijdig is in dit voorbeeld. Uit de praktijk blijkt echter dat het carbocation wint en de resonantie structuur neigt dus meer naar
R-CH-CH=CH2
+
1,2 is daarom het kinitische product en wordt het snelste gevormd.
Na de reactie is echter het +ion verdwenen maar de C=C binding niet.
Omdat deze nog steeds een hogere mate van substitutie "wil" zal er bij hoge temperatuur alsnog het R-CH2-CH=CH-CH2-R product onstaan, doordat het 1,2 product opnieuw geioniseerd raakt en de lading alsnog naar C4 verschuift.
1,4 is dan ook het thermodynamische stabielere product.
Maar in dit geval zie ik zo niet waarom het 1,2 product opnieuw geioniseerd zou raken en zo ja waarom op de originele plek er zijn immers nog meer c-c bindingen.
Daarom denk ik dat de polariteit van het oplosmiddel er voor zorgt dat de resonantiestructuur naar de 1,4 neigt.
Waarom dit zo zou zijn weet ik echter zo 1,2,3 ook niet.
