Beste forum leden, ik heb een ditosylaat proberen te maken met TEG en tosylchloride met THF als oplosmiddel, wat niet echt goed gelukt is.
Het NMR spectrum laat alleen het chloroform piek zien (omdat het gevormde product in geen 1 oplosmiddel wou oplossen) en het IR spectrum heel veel troep. Nu ben ik bezig met een discussie te schrijven waarbij ik aan wil geven waar het aan kan liggen maar kan zelf maar 2 dingen bedenken:
1) Ik heb een 16 molair NaOH oplossing gebruikt voor deprotonatie ipv pyridine (maar opzich zou hydroxide toch ook gewoon moet werken?)
2) Nadat ik de tosylchloride oplossing heb toegevoegd, is er 3 uur geroerd op kamer temperatuur. Nu weet ik wel dat het een exotherme reactie is en in het begin moet koelen (wat ik ook heb gedaan) maar na een kwartier heb ik het op kamertemperatuur gedaan (op aanwijzing van de docent). Is het mogelijk dat daardoor de ditosylaat kapot is gegaan? Zoja zou ik dan niet weer de alcohol piek van TEG moeten terug zien in het IR?
Enig help zou erg gewaardeerd worden! (Ik kan de spectra ook uploaden mocht dat helpen)
Laatste berichten
-
22:54
Herleiden afmetingen vanaf een foto 12
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
18 apr
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] Tosylering
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 227
Re: Tosylering
ehm mijn eerste gedachte:
1). Wat denk je dat eerder "getosyleerd" (met tosylchloride) wordt. De alcohol van je glycol, of het water dat je toevoegt? Daar zit mijns inziens dus de crux. Je hebt je hele tosylchloride gequenched met water. Pure NaOH (brokjes) zou wel gaan waarschijnlijk.
Je gebruikt droge THF als oplosmiddel moet daarbij een base toevoegen. Vaak wordt dan pyridine/triethylamine ofzo gebruikt. Soms zwakkere base als kaliumcarbonaat, maar misschien is dat te zwak in dit geval.
2) Dit alcoholpiek zou je volgens mij nog steeds wel moeten kunnen zien in het IR-spectra. Maar sowieso vreemd dat er niets oplost. I zou zeggen dat TEG toch gewoon op moet lossen in bv methanol.
En dan nog iets... kwam er een substantie uitzetten tijdens de reactie? Was alles aan het begin opgelost?
1). Wat denk je dat eerder "getosyleerd" (met tosylchloride) wordt. De alcohol van je glycol, of het water dat je toevoegt? Daar zit mijns inziens dus de crux. Je hebt je hele tosylchloride gequenched met water. Pure NaOH (brokjes) zou wel gaan waarschijnlijk.
Je gebruikt droge THF als oplosmiddel moet daarbij een base toevoegen. Vaak wordt dan pyridine/triethylamine ofzo gebruikt. Soms zwakkere base als kaliumcarbonaat, maar misschien is dat te zwak in dit geval.
2) Dit alcoholpiek zou je volgens mij nog steeds wel moeten kunnen zien in het IR-spectra. Maar sowieso vreemd dat er niets oplost. I zou zeggen dat TEG toch gewoon op moet lossen in bv methanol.
En dan nog iets... kwam er een substantie uitzetten tijdens de reactie? Was alles aan het begin opgelost?
-
- Berichten: 34
Re: Tosylering
1) Aaah kijk dat zou wel een verklaring kunnen zijn, maar zou dan alsnog niet het alcohol eerst moeten reageren ipv water?
Waarom word er trouwens nog een base aan de THF toegevoegd, de hydroxide ion deprotoneerd het intermediair toch?
2) In het IR van mijn THF laag is echt geen alcohol band te zien, wel iets wat er een beetje op lijkt met geïdentificeerde pieken op 3366, 3064 en 2917 (in plaats van een mooie alcohol band). Nogmaals met veel troep ervoor en erna.
Alles loste gewoon netjes op, er is ook niet iets gebeurd wat raar was ofzo, gewoon een organische synthese waarbij er twee lagen werden gevormd.
Maar tnx alvast voor je starter op 1 en kijk uit naar je volgende antwoorden
Waarom word er trouwens nog een base aan de THF toegevoegd, de hydroxide ion deprotoneerd het intermediair toch?
2) In het IR van mijn THF laag is echt geen alcohol band te zien, wel iets wat er een beetje op lijkt met geïdentificeerde pieken op 3366, 3064 en 2917 (in plaats van een mooie alcohol band). Nogmaals met veel troep ervoor en erna.
Alles loste gewoon netjes op, er is ook niet iets gebeurd wat raar was ofzo, gewoon een organische synthese waarbij er twee lagen werden gevormd.
Maar tnx alvast voor je starter op 1 en kijk uit naar je volgende antwoorden
-
- Berichten: 11.177
Re: Tosylering
Water is zo ongeveer het simpelste alcohol wat je bedenken kunt. Lekker klein ook dus geen sterische hindering, en van alle kanten aanvalbaar.
