Problemen bij de bereiding van 4-nitrofenol

choco-and-cheese

4-nitrofenol wordt gebruikt als grondstof voor o.a. paracetamol. Ik vraag me af hoe je dat in het labo zou kunnen bereiden.

Via fenol gaat dit volgens mij niet omdat de -OH groep de ring te sterk activeert en zelfs bij kamertemperatuur geeft dit een levendige reactie waarbij 2,4-nitrofenol als hoofdproduct ontstaat.

Misschien kan de -OH groep veresterd worden met azijnzuur en dit heeft een deactiverend effect, dan krijg je hypothetisch een mengsel bestaande uit 2-nitrofenol & 4-nitrofenol, denk ik.

Een andere optie zou een omzetting van 4-nitrochloorbenzeen tot 4-nitrofenol kunnen zijn, maar dit gebeurt bij hoge temperaturen en drukken...wat in het labo niet haalbaar is.

Ook vraag ik mij af of fenol bij hoge temperaturen nog stabiel is en er geen oxidatie plaatsvindt?

Heeft iemand hier ervaring mee?

Aertsvijand

Ik heb het product nog niet zelf in het labo gemaakt, maar nitrering nadat je de hydroxylgroep verestert hebt met een anhydride lijkt me een goede strategie. Dit wordt trouwens ook gedaan voor amines te beschermen.

Gast034

De omzetting van 4-nitrochloorbenzeen naar 4-nitrofenol kan ook onder "normale" condities. Voor zover je dit artikel helemaal mag geloven natuurlijk.

http://www.springerlink.com/content/r224718kq4237284/

rwwh

Als verestering inderdaad een mengsel van 2- en 4-nitroverbindingen geeft, is verestering met een grotere groep (t-butyl?) misschien nog een methode om de vorming van de 4-nitro variant te bevoordelen.

Marko

choco-and-cheese schreef: ↑vr 04 mei 2012, 17:58
4-nitrofenol wordt gebruikt als grondstof voor o.a. paracetamol. Ik vraag me af hoe je dat in het labo zou kunnen bereiden.

Via fenol gaat dit volgens mij niet omdat de -OH groep de ring te sterk activeert en zelfs bij kamertemperatuur geeft dit een levendige reactie waarbij 2,4-nitrofenol als hoofdproduct ontstaat.

Als levendigheid een probleem is, dan gebruik je toch verdund salpeterzuur?

De nitrogroep is sterk deactiverend, en het is prima mogelijk om enkelvoudig te substitueren; en de beide (2-nitrofenol en 4-nitrofenol) zijn zo makkelijk van elkaar te scheiden dat het weinig zin heeft om een omweg te bewandelen.

Een andere optie zou een omzetting van 4-nitrochloorbenzeen tot 4-nitrofenol kunnen zijn, maar dit gebeurt bij hoge temperaturen en drukken...wat in het labo niet haalbaar is.

Een hoge druk? Van wat dan? Een chloridegroep omzetten in een OH-groep vereist OH^-. Dat is geen gas, dus een hoge druk heeft geen toegevoegde waarde.

Ook vraag ik mij af of fenol bij hoge temperaturen nog stabiel is en er geen oxidatie plaatsvindt?

Vraag jezelf eens af wat dan de oxidatieproducten van fenol zouden zijn?

Heeft iemand hier ervaring mee?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Problemen bij de bereiding van 4-nitrofenol

Problemen bij de bereiding van 4-nitrofenol

Re: Problemen bij de bereiding van 4-nitrofenol

Re: Problemen bij de bereiding van 4-nitrofenol

Re: Problemen bij de bereiding van 4-nitrofenol

Re: Problemen bij de bereiding van 4-nitrofenol