Hoezo maakt het niet uit of de alkyl groep boven of onder zit?

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 329

Hoezo maakt het niet uit of de alkyl groep boven of onder zit?

Ik zit momenteel heel erg met een vraag.

Als je een stof als methylbutaan hebt, maakt het niet uit waar de methylgroep zit, boven of onder.

Je kan die in zijn geheel draaien.

Bij de stof 2-fluor 2-methylbutaan kan je hem ook nog draaien, zodat fluor of methyl niet uitmaakt.

Maar als je 3-broom 2-fluor 2-methylbutaan hebt, dan zou het toch wel wat uitmaken, of hij naast het fluor atoom zit of naast het methylgroepje zit?

Of kunnen die koolstofatomen los van elkaar ook nog draaien?

mvg,

Liam.

Gebruikersavatar
Berichten: 3.963

Re: Hoezo maakt het niet uit of de alkyl groep boven of onder zit?

Er is inderdaad vrije rotatie rond de C-C binding. Bijgevolg maakt het niet uit waar je op een figuur een fluor of methylgroep plaatst. In praktijk is het wel zo dat de groepen het liefst zo ver mogelijk uit elkaar gaan zitten, maar dit is puur om sterische reden.

PS: ik heb je topic ook even naar het forum voor organische chemie verplaatst.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

Berichten: 12.262

Re: Hoezo maakt het niet uit of de alkyl groep boven of onder zit?

Sterische hindering is inderdaad wel een punt. In de praktijk zal het er meestal op neerkomen dat het molecuul een configuratie aanneemt waarbij dat het minst problematisch is. De stelregel voor chiraliteit is het vinden van 4 verschillende substituenten aan 1 (enkelgebonden) koolstof.

Mocht het in de praktijk zo blijken dat de sterische hindering dusdanig ernstig is dat het molecuul niet meer -kan- draaien om deze te verbeteren, dan kun je denk ik domweg aannemen dat bij synthese van het molecuul de sterisch onmogelijke variant nooit zal ontstaan.
Victory through technology

Reageer