Juiste structuur 5-Hydroxytryptamine (Serotonine)

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 4

Juiste structuur 5-Hydroxytryptamine (Serotonine)

Beste mensen,

ik ben van plan de chemische structuurformule van Serotonine op mijn arm te laten tattoëren, nu wil ik wel hebben dat deze op een juiste manier op mijn arm staat. Ik heb de structuur namelijk meerdere malen bekeken (internet, medische publicaties en biochemische, pharmacologische en neurologische literatuur), maar deze stof wordt echter overal op een andere wijze afgebeeld. Nu zou ik graag willen weten of er mensen zijn die mij kunnen vertellen op welke manier de structuur van die molecuul volgens chemische maatstaven correct genoteerd is. Het zou fijn zijn als dit geillustreerd zou kunnen worden!

Enkele criteria: de plaatsen van de dubbele strepen in de benzeenring, wat is correct? wat niet? Zou het allebei kunnen? Hoe vormt zich de CH2-CH2-NH2 Tak? Buigt deze rond of maakt hij een soort 'S-bocht'?

Met vriendelijke groet en bij voorbaat dank!

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: Juiste structuur 5-Hydroxytryptamine (Serotonine)

Een structuurformule is een schematische weergave van de werkelijke structuur. Dat kan op meer dan 1 manier.

Waar de dubbele strepen (=bindingen) staan maakt niet uit, als ze maar afgewisseld zitten met enkele. Soms wordt in plaats ervan een cirkel getekend, ook dat is correct.

De CH2-CH2-NH2 staart is flexibel en zal n werkelijkheid alle kanten op wapperen. Het maakt dan ook niet uit of je die een rondje laat maken of meer een zig-zag structuur. Het is wel meer gebruikelijk om zo'n staart "gestrekt" dus met een zig-zag te tekenen.

Al met al is dit de voor een organisch chemicus meest gangbare manier:

Afbeelding

Op internet vond ik echter ook een structuur tegen die een paar graden gedraaid is (zie hier)

Dat oogt misschien wat mooier, en dat is natuurlijk ook een criterium; het is niet gebruikelijk om het zo te tekenen maar zeker niet onjuist.

Als je een concept/schets hebt kun je die natuurlijk hier neerzetten ter controle.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 4

Re: Juiste structuur 5-Hydroxytryptamine (Serotonine)

Ten eerste bedankt voor de geweldig snelle reactie! De afbeelding die jij laat zien was inderdaad het ontwerp dat ik in mijn hoofd had en ook in de meeste literatuur ben tegengekomen. Nu is het zo dat de afbeelding waar je naartoe linkt geen drie dubbelle strepen bevat, maar in het (ik weet dat het fout is maar voor mij ziet het eruit als een cyclopentaangroep met één N-H groep in plaats van een C-H groep) cyclopentaangedeelte zitten twee dubbele strepen in plaats van één en drie dubbele strepen in de benzeenring. Wat is hier het verschil?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: Juiste structuur 5-Hydroxytryptamine (Serotonine)

Het enige verschil is dat de tweede streep, die aangeeft dat het een dubbele binding is, in het ene geval in de benzeenring is getekend, en in het andere geval in de pyrrool-ring staat. Maar dat maakt verder geen verschil, want hij zit in beide gevallen tussen dezelfde atomen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 4

Re: Juiste structuur 5-Hydroxytryptamine (Serotonine)

Oké, perfect, dus volgens jou klopt deze weergave van de structuur volgens de internationale chemische maatstaven?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: Juiste structuur 5-Hydroxytryptamine (Serotonine)

Ja, als je één van beide structuren neemt hoef je je dáár geen zorgen om te maken.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer