Ik heb een vraag: in de literatuur staat dat 1-butynen een pKa-waarde van ongeveer 25 zouden hebben.
Maar wat is nu het sterkst zuur 1,3-butadieen of but-1-een-3-yn?
De foto's zitten in de bijlage om het geheel visueel voor te stellen.
Volgens mij: is dit but-1-een-3-yn, omdat de elektronendichtheid van een drievoudige binding zo hoog ligt dat het proton makkelijk wordt afgestaan.
1,3-butadieen lijkt mij een stabiele molecule o.w.v. het geconjugeerd systeem, dus niet echt geneigd om als Lewiszuur te fungeren. Hoewel, ik twijfel want deze molecule zal bij Diels-alder reacties wel degelijk met alkenen of alkynen die elektronzuigende groepen dragen kunnen adderen op geconjugeerde alkadiënen.
Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Zuurheid alkynen versus geconjugeerde alkenen bepalen
Moderator: ArcherBarry
Re: Zuurheid alkynen versus geconjugeerde alkenen bepalen
Wacht even, 1,3-butadieen (het dieen) is een Lewisbase bij de Diels-Alder reactie, omdat de alkenen of alkynen (dienofielen) die elektronzuigende groep(en) bevatten elektronen naar zich toe trekken en bijgevolg Lewiszuren zijn.
Maar klopt dit plaatje wel en hoe komt het dat 1-butynen zuur reageren?
Maar klopt dit plaatje wel en hoe komt het dat 1-butynen zuur reageren?
-
- Berichten: 10.563
Re: Zuurheid alkynen versus geconjugeerde alkenen bepalen
Hoe iets reageert in (wat voor reactie dan ook) is een gevolg van stofeigenschappen zoals de zuurte van een bepaald proton in het molecuul of het elektrofiele karakter van een gedeelte.
Die stofeigenschappen afleiden uit zo'n gevolg is een beetje de omgekeerde weg bewandelen.
Maar je hoeft dit ook niet moeilijker te maken dan het is. Je geeft zelf al aan wat de invloed van hybridisatie is op zuursterkte. Conjugatie heeft ook een invloed op de zuursterkte, maar die is voor beide moleculen gelijk.
Hoe het komt dat alkynen in zijn algemeenheid zuur reageren: Een C-H binding, in welk molecuul dan ook, kan altijd dissociëren, als de juiste hoeveelheid energie maar wordt toegevoerd. Dat geldt voor alkynen, maar ook voor alkenen en zelfs voor alkanen. Het energieverschil tussen de gewone toestand en de gedissocieerde toestand vertaalt zich in een evenwichtsconstante, zoals dat voor alle reacties het geval is.
Die stofeigenschappen afleiden uit zo'n gevolg is een beetje de omgekeerde weg bewandelen.
Maar je hoeft dit ook niet moeilijker te maken dan het is. Je geeft zelf al aan wat de invloed van hybridisatie is op zuursterkte. Conjugatie heeft ook een invloed op de zuursterkte, maar die is voor beide moleculen gelijk.
Hoe het komt dat alkynen in zijn algemeenheid zuur reageren: Een C-H binding, in welk molecuul dan ook, kan altijd dissociëren, als de juiste hoeveelheid energie maar wordt toegevoerd. Dat geldt voor alkynen, maar ook voor alkenen en zelfs voor alkanen. Het energieverschil tussen de gewone toestand en de gedissocieerde toestand vertaalt zich in een evenwichtsconstante, zoals dat voor alle reacties het geval is.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Re: Zuurheid alkynen versus geconjugeerde alkenen bepalen
Het antwoord is dus te herleiden tot de thermodynamica. Welke tabel in de CRC of andere database heeft deze experimenteel vastgestelde gegevens?
-
- Berichten: 10.563
Re: Zuurheid alkynen versus geconjugeerde alkenen bepalen
Ik weet zo niet waar die specifieke info staat, of dat die uverhaupt in het Handbook staat. Maar tabellen met globale waardes voor de pKa van karakteristieke groepen staan in ieder tekstboek over organische chemie.
En feitelijk is dat ook alles wat je hoeft te weten. Een exacte waarde zegt niet zo veel, de zuursterkte is voornamelijk belangrijk om reactiviteit te bepalen. En daar is het veel belangrijker om te kunnen identificeren of er een zure groep zit in een molecuul of wat de meest zure groep is. Hoe zuur dat dan is, is veel minder belangrijk.
Het is dus veel nuttiger om te weten hoe elektronegativiteit, hybridisatie en inductieve en mesomere effecten de zuursterkte beïnvloeden.
En feitelijk is dat ook alles wat je hoeft te weten. Een exacte waarde zegt niet zo veel, de zuursterkte is voornamelijk belangrijk om reactiviteit te bepalen. En daar is het veel belangrijker om te kunnen identificeren of er een zure groep zit in een molecuul of wat de meest zure groep is. Hoe zuur dat dan is, is veel minder belangrijk.
Het is dus veel nuttiger om te weten hoe elektronegativiteit, hybridisatie en inductieve en mesomere effecten de zuursterkte beïnvloeden.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
