Alkeen naar epoxide?

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 252

Alkeen naar epoxide?

Hoe kun je van een alkeen naar epoxide gaan?

Het alkeen is CH2 dubbele binding aan cyclohexaan. De CH2 groep en dubbele binding moet vervangen worden door epoxide.

Mvg

Berichten: 460

Re: Alkeen naar epoxide?

Met peroxides kan je makkelijk epoxides maken. Veel gebruikt is op labschaal (maar duur voor productie) is m-CPBA.

Je bedoelt hier dus dat je begint met methylene-cyclohexane en dan direct naar cyclohexane-epoxide gaat? Dat lijkt me meer dan een 1-staps synthese

Gebruikersavatar
Berichten: 252

Re: Alkeen naar epoxide?

druipertje schreef: zo 19 aug 2012, 16:45
Met peroxides kan je makkelijk epoxides maken. Veel gebruikt is op labschaal (maar duur voor productie) is m-CPBA.

Je bedoelt hier dus dat je begint met methylene-cyclohexane en dan direct naar cyclohexane-epoxide gaat? Dat lijkt me meer dan een 1-staps synthese
Ja, ik vraag mij af welke synthese weg je moet volgen. Ik kan er niet goed aan uit hoe ik dus van methylene-cyclohexane naar cyclohexane-epoxide ga?

Berichten: 460

Re: Alkeen naar epoxide?

Tja.. er zullen vast meerdere wegen naar Rome leiden, ik kan zo een hele omslachtige route bedenken via cyclohexene. (methylenecyclohexane-cyclohexanone-cyclohexanol-cyclohexene-epoxicyclohexene). Maar ik denk dat met een beetje creatief zoeken de weg wel een stuk korter moet kunnen zijn. Ik denk dat direct vanuit cyclohexanone naar epoxicyclohexaan wel moet kunnen

Gebruikersavatar
Berichten: 252

Re: Alkeen naar epoxide?

druipertje schreef: zo 19 aug 2012, 17:09
Tja.. er zullen vast meerdere wegen naar Rome leiden, ik kan zo een hele omslachtige route bedenken via cyclohexene. (methylenecyclohexane-cyclohexanone-cyclohexanol-cyclohexene-epoxicyclohexene). Maar ik denk dat met een beetje creatief zoeken de weg wel een stuk korter moet kunnen zijn. Ik denk dat direct vanuit cyclohexanone naar epoxicyclohexaan wel moet kunnen


Kan je dat eens uitleggen? Ik heb echt geen idee en zit hier al paar uur over te filosoferen

Berichten: 460

Re: Alkeen naar epoxide?

De eerste stap is gewoon een ozonolyse, je maakt dan dus cyclohexanone. Om vanuit daar naar epoycyclohexane te komen weet ik niet direct. Een mogelijk die (vrijwel) zeker werkt is die cyclohexanone reduceren tot cyclohexanol, dat kan je met een zuur weer dehydrateren tot cyclohexene, wat je vervolgens epoxideert tot epoxi-cyclohexane

Maar dan ga je dus wel van een molecuul via een volledig basismolecuul naar je eindproduct, ik denk dat het sneller moet kunnen.

Reageer