[scheikunde] substituenteffect ordenen naar toenemende negatieve ladingsdichtheid
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 86
substituenteffect ordenen naar toenemende negatieve ladingsdichtheid
De volgende oefening bij het hoofdstuk substituenteffect;
Rangschik onderstaande verbindingen naar toenemende negatieve ladingsdichtheid op het O -atoom van de aldehydefunctie
c) (CH3)2 CH - O- CH2-CHO
Volgens mij zijn er tweemaal e- gevende groepen nl die (CH3)2 CH en CH2 en in mijn
notas staat dat O een elektronzuigende effect heeft. MAar waarom? Omwille van vrij elektronenpaar?
Rangschik onderstaande verbindingen naar toenemende negatieve ladingsdichtheid op het O -atoom van de aldehydefunctie
c) (CH3)2 CH - O- CH2-CHO
Volgens mij zijn er tweemaal e- gevende groepen nl die (CH3)2 CH en CH2 en in mijn
notas staat dat O een elektronzuigende effect heeft. MAar waarom? Omwille van vrij elektronenpaar?
- Berichten: 10.561
Re: substituenteffect ordenen naar toenemende negatieve ladingsdichtheid
Even voor de goede orde. Voor inductieve effecten kijk je in eerste instantie naar de dichtstbijzijnde groepen. Hoe verder weg, hoe kleiner de effecten zijn, en alles verder dan 3 atomen is sowieso verwaarloosbaar.
Het O-atoom speelt dus een kleine, maar wel inderdaad elektronenzuigende, rol. Dat wordt veroorzaakt door de elektronegativiteit van O. Het trekt gewoon graag aan elektronenparen, dus de lading van de O-CH2 binding zal voor een groot deel op het O-atoom zitten. Daardoor wordt het C-atoom van die CH2 groep een klein beetje positief geladen, en die zal daardoor op zijn beurt wat harder aan de elektronen van de C-C binding tussen CH2 en CHO trekken. Het elektron-stuwende effect van dat C-atoom zal dus iets kleiner zijn dan "gebruikelijk"
Het O-atoom speelt dus een kleine, maar wel inderdaad elektronenzuigende, rol. Dat wordt veroorzaakt door de elektronegativiteit van O. Het trekt gewoon graag aan elektronenparen, dus de lading van de O-CH2 binding zal voor een groot deel op het O-atoom zitten. Daardoor wordt het C-atoom van die CH2 groep een klein beetje positief geladen, en die zal daardoor op zijn beurt wat harder aan de elektronen van de C-C binding tussen CH2 en CHO trekken. Het elektron-stuwende effect van dat C-atoom zal dus iets kleiner zijn dan "gebruikelijk"
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 86