luminol synthese

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Berichten: 10

luminol synthese

Hallo

We zijn bezig met mijn profielwerkstuk over de synthese van luminol, maar we komen er op een aantal punten niet uit.

We hebben luminol gemaakt op school maar nu moeten we een aantal reactievergelijkingen weten. Zelf hebben we er al een heel aantal maar de volgende reactievergelijkingen lukken niet:

-3-nitroftaalhydrazide met 3M natriumhydroxide -->

-hiervan het product met natriumsulfiet -->

-Hiervan het product met azijnzuur, waarbij we weten dat er luminol ontstaat.

Ook weten wij niet hoe de vergelijking is, als je deze luminol omkristalliseerd uit ethanol.

Zouden jullie ons kunnen helpen?

Mvg,

Max, Bram en Gilbert

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: luminol synthese

Kun je de bron geven waar je die reacties gevonden hebt?

Berichten: 10

Re: luminol synthese

Dit is een deel van de synthese.

Wij hebben dit niet van een website maar van een synthese van de RUG.

Het deel van de synthese waar dit over gaat is:

- Los nu de vaste stof weer in het zelfde kolfje op met 3M natriumhydroxide (5 ml), de filter kan doorgespoeld worden met de oplossing om al het tussenproduct mee te nemen in de volgende stap. Voeg vervolgens natriumhydrosulfiet (2,510 g, 44,77 mmol) toe en start weer met verwarmen;

- Afhankelijk van de dikte (stroperigheid) van de oplossing moet er eventueel een beetje (demi) water worden toegevoegd om te verdunnen en een kookvertraging te voorkomen. Reflux het mengsel vervolgens gedurende 5 minuten (verwarmen tot ongeveer 150 ° C);

- Voeg vervolgens azijnzuur (2 ml) toe aan het iets afgekoelde reactiemengsel en koel het mengsel op ijs waarbij een gele vaste stof neerslaat, welke verzameld kan worden via vacuümfiltratie;

Maar wij moeten de reactievergelijkingen geven, en uit deze komen we niet. De rest wel.

Tnx.

Berichten: 10

Re: luminol synthese

Wij hebben trouwens ipv natriumhydrosulfiet gebruik gemaakt van natriumsulfiet na overleg met docent. Is volgens ons een redox waarbij natriumsulfiet ook prima kan.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: luminol synthese

Dat je stoffen in 2 stappen toevoegt wil niet zeggen dat er ook 2 reacties plaatsvinden...

Zoek eerst eens op wat de structuur is van 3-nitroftaalhydrazide en van luminol.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 10

Re: luminol synthese

Ja, die hebben we natuurlijk al:

3-nitroftaalhydrazide: C8H5N3O4 (aq)

Luminol: C8H7N3O2

Dat zijn molecuulformules,

Structuur:

Luminol:

Afbeelding

3-nitroftaalhydrazide:

Afbeelding

tweede is de volledige reactie tussen 3-nitroftaalzuur met hydrazine, wat 3-nitroftaalhydrazide als product heeft.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: luminol synthese

Accoord en je hebt goed gezien dat het om een condensatiereactie gaat in de 2e. Weet je ook wat de door jouw gegeven reactie doet?

Berichten: 10

Re: luminol synthese

Volgens mij worden er 2 H-atomen afgesplitst, waarna 2 NH-Bindingen kunnen worden gevormd, zo ver waren we nog haha.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: luminol synthese

Klopt, maar dat was dus eerst een nitrogroep. Wat kun je zeggen als iets zuurstof verliest en waterstof krijgt? Je zei al dat hier sprake is van een redoxreactie, wordt 3-nitroftaalhydrazine geoxideerd of gereduceerd?

Berichten: 10

Re: luminol synthese

de Nitroftaalhydrazide is de oxidator, en de natriumsulfiet de reductor. Dus de nitroftaalhydrazine wordt gereduceerd.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: luminol synthese

Correct. Is deze reactie in zuur of basisch milieu, en is dat ook belangrijk?

Berichten: 10

Re: luminol synthese

Basisch milieu door de toevoeging van de NaOH. Of dat hier al belangrijk is weet ik niet, maar aan je vraag te zien lijkt het me wel.

Berichten: 10

Re: luminol synthese

Zag in mijn email een antwoord die ik hier dan weer niet zie staan, maar ach.

Halfreactie van natrium:

Na --> Na+ + e-

Halfreactie sulfiet:

SO32- + 2 OH- → SO42- + H2O + 2 e-

dacht ik

Berichten: 10

Re: luminol synthese

En dat is dan ook basisch denk ik?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: luminol synthese

Natrium zal hier geen zak uitvoeren omdat je geen natiummetaal hebt (veel gemaakte fout bij mensen die redoxreacties nog niet helemaal onder de knie hebben; ze zien een reactie met aan 1 kant de stoffen die ze hebben en denken dat die ook plaatsvindt)

Het komt erop neer dat je in ieder geval doorhebt dat OH- verbruikt wordt. Dus de eerste 2 stappen in jouw vraagstelling heb je al. De laatste zal ik je geven: het schijnt dat luminol slecht oplost in een aangezuurd milieu. Waarom kan ik niet zeggen en vind ik zelfs een beetje verrassend.

Reageer