Gemengde aldolcondensatie

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 15

Gemengde aldolcondensatie

Beste,

In mijn cursus organische staat dat een gemengde aldolcondensatie mogelijk is indien één van de reactieproducten niet enoliseerbaar is (zodat er geen mengsel verkregen wordt). Als voorbeeld wordt gegeven de reactie van p-nitrobenzaldehyde met acetofenon.

Mijn vraag is nu: gaat het bekomen enolaat niet zowel met p-nitrobenzaldehyde als met acetofenon reageren? En wordt er dus bijgevolg niet wel een mengsel bekomen?

Alvast bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Gemengde aldolcondensatie

er zijn twee factoren

- enoliseerbaarheid van de reagentia (twee "aanvallers" vs. één)

- reactiviteit van aan te vallen C=O groepen

Acetofenon kan formeel aan zelfcondensatie doen, maar het is wel een keton. Het benzaldehyde is een aldehyde...
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Gemengde aldolcondensatie

Het is ook gewoon een kwestie van één van de 2 in overmaat nemen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 15

Re: Gemengde aldolcondensatie

Ok, nu begrijp ik het :)

bedankt!

Reageer